Восстановление сложных эфиров

Одним из ангиопротекторов (препараты этой группы улучшают деятельность кровеносных сосудов) является пирикарбат (пармидин, продектин, ангинин). Это лекарственное средство применяют для лечения атеросклероза сосудов головного мозга, сердца, конечностей, облитерирующего эндартериита и трофических язв конечностей. Схема синтеза включает в себя разложение медного комплекса 2,6-лутидина, его окисление до 2,6-пиридинкарбоновой кислоты, этерификацию бутанолом. Восстановление дибутилового эфира этой кислоты боргидридом натрия приводит к получению бисгидроксиметильного производного и бутанола. Реакцию ведут при температуре 60 – 80⁰С в тетрагидрофуране и в атмосфере азота. Во время проведения процесса необходимо тщательно следить за тем, чтобы в реакционную массу не попала влага, так как это может привести к бурному выделению водорода. На последней стадии бисгидроксиметильное производное превращают в бис-N–метилкарбамат с метиизоцианатом:

Для восстановления сложных эфиров также используют также литийалюминийгидрид или натрий в этиловом или бутиловом спирте (реакция Буво-Блана). При восстановлении амидов кислот литийалюминийгидридом получают соответствующие метиленаминопроизводные.