Фенолы и феноксид-ионы – нуклеофильные реагенты

Образование простых эфиров - О-алкилирование фенолов. Реакции фенолов, в которых происходит разрыв связи О-Н и образование новых связей с углеродом, сходны с соответствующими реакциями спиртов. Фенолы как нуклеофилы не реагируют даже с самыми реакционноспособными галогеналканами. Феноксид-ион реагирует с галогеналканами, алкилсульфатами, способными вступать в реакции S_N2, с образованием простых эфиров (реакция Вильямсона).

Образование сложных эфиров - О-ацилирование фенолов. Как и спирты, фенолы можно превратить в сложные эфиры реакцией с ангидридами и галогенангидридами карбоновых и сульфоновых кислот.

При нагревании сложных эфиров фенолов с хлористым алюминием происходит перемещение ацильной группы в о - или п -положениекольца с образованием ароматического кетона (перегруппировка Фриса).