Замещение гидроксигруппы в нитрофенолах

Связь атома кислорода с атомом углерода ароматического кольца обладает высокой прочностью из-за сопряжения неподеленной электронной пары кислорода с p-электронами кольца. Фенолы в отличие от спиртов не превращаются в арилгалогениды при нагревании с галогенводородными кислотами и при действии галогенидов фосфора. Только фенолы, содержащие нитрогруппы в орто - или пара -положениях к гидроксильной группе, взаимодействуют с РСl₅.