Превращение в производные кислот

Хлорангидриды сульфоновых кислот (сульфонилхлориды) получают действием пятихлористого фосфора или тионилхлорида на сульфоновые кислоты.

Иногда получают сульфохлориды, действуя на бензол избытком хлорсульфоновой кислоты.

Сульфохлориды – важные промежуточные продукты в синтезе эфиров, амидов, поскольку их нельзя получить непосредственно из сульфоновых кислот. В этих реакциях сульфохлориды менее активны, чем хлорангидриды ароматических карбоновых кислот.

Сульфохлориды реагируют со спиртами и фенолами в присутствии основания с образованием сложных эфиров (сульфонатов).

Алкиловые эфиры сульфоновых кислот часто используют в синтезах в качестве алкилирующих агентов вместо алкилгалогенидов.

Сульфонат-ион – анион сильной кислоты и поэтому является слабымоснованиеми“хорошей” уходящей группой.

С аммиаком и аминами сульфохлориды реагируют с образованием амидов (сульфонамидов или сульфамидов).

Амиды сульфоновых кислот являются гораздо более сильными кислотами, чем аммиак, и более сильными кислотами, чем амиды карбоновых кислот . Сульфогруппа более эффективно способствует удалению протона из кислоты, чем карбоксилат-ион R–COO^y,и более эффективно способствует удалению протона и от –NH₂группы. Сульфамиды проявляют заметную кислотность и легко растворяются в водных растворах щелочей (табл. 5).