Реакция замещения сульфогруппы

Замещение сульфогруппы на водород, десульфирование (S_EAr). При нагревании ароматической сульфоновой кислоты при температуре 100-175 ^оС с раствором кислоты происходит отщепление сульфогруппы. Эта реакция является обратной реакции сульфирования.

Можно подобрать условия, которые будут направлять реакцию в любую сторону: сульфирование – большой избыток концентрированной серной кислоты, удаление H₂O из реакции с помощью SO₃; десульфирование – разбавленная кислота и удаление из реакции углеводорода.

Замещение сульфогруппы на -ОН – щелочной плав, получение фенола (S_NAr).

Замещение сульфогруппы на группу -СN сплавлением соли сульфоновой кислоты с цианистым натрием (S_NAr).

9.1.4. Электрофильное замещение в кольце – S_EAr

Группа - проявляет электроноакцепторные эффекты –I, -M,

затрудняет S_ЕAr, ориентирует электрофильную частицу в м- положение. Поэтому введение второй сульфоновой группы протекает в значительно более жестких условиях с образованием м -бензолдисульфоновой кислоты.