Кумарин

Кумарин (бензо[b]пірон-2) являє собою конденсовану гетероциклічну систему, що скла­дається з бензольного та α-піронового циклів. За будовою кумарин є лактоном цис-о- гідроксикоричної кислоти (кумаринова кислота). Він зустрічається багато в яких рослинах. Маючи запах свіжоскошеного сіна, кумарин надає аромат буркуну, маренці та іншим рослинам.

Синтетично кумарин добувають за реакцією Перкіна конденса­цією саліцилового альдегіду з оцтовим ангідридом у присутності аце­тату натрію:

Хімічні властивості кумарину зумовлені наявністю в його струк­турі лактонного та бензольного кілець. Реакції з нуклеофільними. реагентами проходять по лактонному кільцю та, як правило, супро­воджуються розкриттям циклу. Так, при нагріванні кумарину з вод­ним розчином NaOH утворюється сіль орто -гідроксикоричної кисло­ти. Після підкислення розчину відбувається швидка рециклізація в кумарин.

По бензольному кільцю кумарин вступає в реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування). Електрофільній атаці насам­перед піддається положення 6.

Похідні кумарину містяться багато в яких рослинах і виявляють високу фармакологічну активність. Деякі сполуки з групи 4-гідроксикумаринів справляють значну антикоагулюючу дію, тобто зменшу­ють здатність крові зсідатися. На їх основі створені антикоагулянтні лікарські препарати — неодикумарин, фепромарон, синкумар та інші, які застосують для профілактики та лікування тромбозів.

Хромон

Хромон (бензо[b]пірон-4) являє собою конденсо­вану гетероциклічну систему, що складається з бен­зольного та γ-піронового циклів.

Хромон і йбго похідні широко розповсюджені в рослинному світі.

За хімічними властивостями хромон нагадує γ-пірон. Подібно γ-пірону, при обробці сухим НСl в ефірі хромон ут­ворює сіль беїропірилію, під дією водних розчинів лугів відбувається розкриття γ-піронового кільця за місцем розриву зв'язку О – С². Найважливішими похідними хромону є флавон (2-фенілхромон) та ізофлавон (3-фенілхромон):

Похідні флавону та ізофлавону відносяться до численної групи природних сполук, які називають флавоноїдами. В рослинах дуже поширені гідроксипохідні флавону — флавоноли. Природні флавоно­ли завжди містять гідроксигрупи в положеннях 5 і 7, іноді в положенні 3 і, як правило, в положеннях 3' та 4'. Вони забарвлені на жовтий колір і є барвними пігментами жовтих квітів. Представниками флаво­нолів є лутеолін і кверцетин:

В рослинах вони містяться у вигляді глікозидів. Глікозид кверце­тину з дисахаридом, побудованим з D -глюкози та L -рамнози, нази­вають рутином. В медичній практиці рутин застосовують як засіб, який виявляє β-вітамінну активність.