Птеридин

Молекула птеридину (піразино[2,3-d]піримідин) являє собою конденсовану гетероциклічну систему, що складається з піримідинового та піразиновдго циклів. Нумерацію атомів здійснюють як показано на структурній формулі,

А. Способи добування

Похідні птеридину доволі широко розповсюджені в природі. Вперше птеридини виділено в 1895 р. з пилку крил метеликів, що знайшло відбиток у назві (грец. птеро - «крило»).

Синтетично птеридини частіше добувають конденсацією 4,5-діамінопіримідинів з 1,2-дикарбонільними сполуками.

Б. Фізичні властивості

Птеридин - кристалічна речовина світло-жовтого кольору (т. пл. 137-138 °С), добре розчинна у воді, етанолі, малорозчинна в діетило­вому ефірі та бензолі.

В. Хімічні властивості

Птеридин є ароматичною сполукою. Ядро птеридину стійке до дії окисників, виявляє основні властивості. Внаслідок електроноакцепторного впливу чотирьох атомів азоту піридинового типу електронна густина на атомах вуглецю значно зменшується та слабшає арома­тичний характер птеридинової системи. Так, птеридин нестійкий до дії кислот і лугів, які, в залежності від умов, викликають розкриття піримідинового або піразинового циклів, але легше розщеплюється піримідинове кільце. Він не вступає в реакції електрофільного заміщення. Введення електронодонорних замісників (NH-, ОН- та ін.) в молекулу птеридину збільшує електронну густину в ядрі та підвищує його стабільність. Як слабка основа (рК_ВН+ 4,12) птеридин проточується по атому азоту в положенні 1.

Для птеридинової системи характерні реакції алкілування по ато­мах азоту.

Г. Найважливіші похідні птеридину

Фолієва кислота (вітамін В_С). Молекула фолієвої кислоти включає три структурні фрагменти птеридинове ядро, залишки n-амінобензойної кислоти та L-глутамінової кислоти.

Фолієву кислоту вперше було виділено в 1938 р. з екстракту печінки. У великій кількості вона міститься в листі шпинату, моркви та інших овочах. Назва кислоти пов'язана з виділенням її з листя шпинату (від пат. folium «лист»). В організмі людини фолієва кис­лота не синтезується. Потреба організму в цьому вітаміні задовольняється за рахунок надходження з продуктами харчування та синтезу мікроорганізмами кишечнику. Біологічна роль фолієвої кислоти по­в'язана не з вільною формою, а з частково відновленим птеридиновим похідним 5,6,7,8-тетрагідрофолієвою кислотою.

Фолієва кислота стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий та вуглеводний обмін. Застосовується в медичній практиці для лікування деяких форм анемії.

Фолієва кислота є стимулятором росту мікроорганізмів. Бак­теріостатична дія сульфаніламідних препаратів основана на пору­шенні біосинтезу фолієвої кислоти. Маючи структурну схожість з n-амінобензойною кислотою, сульфаніламіди зв'язуються з птериди­новим фрагментом замість n-амінобензойної кислоти. В результаті блокується наступна конденсація з глутаміновою кислотою та тим самим припиняється біосинтез фолієвої кислоти, що веде до загибелі мікроорганізмів.