Мутаротація (від лат. muto — «змінюю» і rotatio — «обертання») — спонтанна зміна величини оптичного обертання свіжоприготованих розчинів оптично активних сполук

Наприклад, у свіжоприготованому водному розчині глюкози спостерігається зменшення кута оптичного обертання з +113° до установлення постійного значення +52,5°. Хімічною основою цього процесу є цикло-оксо -таутомерія. Як відомо, кристалічна глюкоза являє собою α- D -глюкотранозу, котра має питоме обертання . При розчиненні у воді ця форма через альдегідну перетворюється в інші таутомерні форми, між котрими досягається стан рівноваги. У рівноважній системі знаходяться всі 5 таутомерних форм, але переважає β- D -глюкопіраноза, що має . Зовнішнім проявом цього процесу є поступове зменшення кута обертання до встановлення постійного значення +52,5°, характерного для рівноважної суміші таутомерів.

Конформації моносахаридів. Фуранозні форми моносахаридів мають практично плоску просторову будову, а тому замісники у п'яти-членному циклі змушені знаходитися в нестійкій заслоненій конформації.

Для піранозних циклів найвигіднішою формою, що відповідає мінімуму енергії, є форма крісла, у котрої замісники знаходяться в конформації, близької до загальмованої. Тому фуранозні форми моносахаридів термодинамічно менш вигідні, ніж піранозні.

Слід відмітити, що з двох можливих типів конформації крісла піранозних форм (¹С₄ і ⁴С₁) стійкішою є та, у котрої максимальне число об'ємних замісників (група ОН і особливо СН₂ОН) знаходиться в екваторіальних положеннях.

Для більшості альдогексоз D –ряду вигіднішим є крісло ⁴С₁.

Для переходу від формули Хеуорса піранозного циклу до кон­формації крісла ⁴C₁зображують фігуру крісла з атомом кисню, у ко­трої атом С⁴ знаходиться у верхньому, а атом С¹ – у нижньому по­ложеннях. Глікозидний гідроксил у формулі α-аномеру розміщують аксіально, у формулі β-аномеру – екваторіально. Решту замісників переносять з урахуванням цис- або транс- положення їх у формулі Хеуорса за відношенням до глікозидного гідроксилу, наприклад: