Реакции электрофильного замещения

Электрофильное замещение – наиболее характерная реакция пиррола и его производных.

Сульфирование.

Пиррол избирательно сульфируется пиридинсульфотриоксидом в α-положение, а если оба α-положения заняты, то атакуется β-атом углерода.

Нитрование.

При низких температурах пиррол очень легко нитруется ацетилнитратом. Наряду с продуктом α-замещения образуется небольшое количество (до 7%) 3-нитропиррола. Реакционная способность атомов С-2 и С-3 примерно в 10³-10⁴ раз выше активности атомов углерода в бензоле в аналогичной реакции.