Алкилирование

Алкилирование пиррола по Фриделю-Крафтсу дает сложную смесь продуктов полиалкилирования и полимеризации.

Успешнее протекает алкилирование N -солей пиррола. В результате образуются продукты N - и C -алкилирования, соотношение которых зависит от природы катиона М⁺ и растворителя.

Следует отметить особые свойства пиррола в ряду пятичленных гетероаренов. Пиррол является амфотерным соединением. Он проявляет не только основные (хотя и очень слабые!), но и кислотные свойства. При действии сильных оснований пиррол образует пирролат-ион.

Пирролат-ион сохраняет ароматический характер пиррола. Его химические свойства подобны свойствам феноксид-иона. Пирролат-ион вступает в реакции электрофильного замещения даже со слабыми электрофильными реагентами.

Ниже приведены реакции карбонизации, формилирования и алкилирования, протекающие с промежуточным образованием пирролат-иона и с последующим электрофильным замещением в нем.