Тиофосфамид

Получают взаимодействием тиофосфорхлорида с этиленимином в присутствии триэтиламина – происходит замещение 3 атомов хлора на этилениминную группу:

тиофосфамид (триэтиленимид

тиофосфорной кислоты)

Тиодиним

тетраэтиленими

1,4-пиперазиндитиофосфорной кислоты

Исходные вещества – пиперазин и тиофосфохлорид:

тетрагидропиразин 1,4-бис-(дихлортиофосфонил)-пиперазин

тиодиним

Имифос

диэтиленимид 2-метил-

тиазолидино-3-фосфорной кислоты

В результате реакции присоединения между ацетальдегидом и этиленимином образуется 1-этилениминоэтанол:

имифос

- реакция электрофильного замещения

- дихлорид-2-метилпиразолидино-3-фосфорной кислоты.

Качественные реакции:

1. Наличие иминной группы – основано на выделении аммиака при нагревании препаратов с NaOH в водном растворе.

2. Фосфор обнаруживают: разрушают препараты кипячением в растворе HNO₃. Затем обнаруживают в кислой среде фосфат-ионы реакцией с молибдатом аммония – образуется желтый осадок:

H₃PO₄ + 12(NH₄)₂MoO₄ + 21HNO₃ (NH₄)₃PO₄ ^. 12MoO₄ + 21(NH₄)NO₃ + 12H₂O

3. Наличие серы определяют по запаху H₂S, выделяющегося при нагревании в пробирке смеси препарата с разбавленной H₂SO₄. Фильтровальная бумага, смоченная ацетатом свинца и поднесенная к пробирке, приобретает бурое окрашивание за счет образования сульфида свинца.

Количественно определяют по реакции с тиосульфатом натрия:

Выделившийся NaOH оттитровывают любым методом.

Производные фурана

В медицинской практике применяют производные 5-нитрофурана, имеющие различные заместители во 2 положении.

Наиболее распространенными представителями являются фурацилин, фурадонин, фуразолидон.

Общие методы синтеза

Исходный продукт – фурфурол, который получают при дегидратации природных пентоз.

1. Нитрование фурфурола азотной кислотой проводят в присутствии уксусного ангидрида с образованием диацетата 5-нитрофурфурола, который затем гидрализуют H₂SO₄.

2. Дальнейший синтез основан на конденсации альдегидной группы с различными аминами: