Одним из важнейших бензопроизводных пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом является бензопиррол, или индол. Он сам и его производные являются биологически важными природными соединениями. Свое название индол получил в связи с тем, что впервые был получен из природного синего красителя индиго. Он найден также в каменноугольной смоле, образуется при гниении белков. Содержится в цветах жасмина, белой акации и апельсина.
Способы получения индола
Самый простой способ получения индола (Чичибабин А.Е.) – пропускание смеси анилина и ацетилена через нагретые трубы при 700°С:
Второй способ, разработанный Э. Фишером, – нагревание фенилгидразонов с хлоридом цинка, серной или фосфорной кислотами: