Тиазол (1-тиа-3-азол)

Тиазол в свободном состоянии в природе не найден, однако ядро тиазола входит в состав многих природных соединений. Расщепление витамина В₁ дает производное тиазола, пенициллин является производным тиазолидина, фермент карбоксилаза также содержит тиазольный цикл. Ряд производных тиазола образует группу лекарственных препаратов – сульфатиазолов.

Тиазол подобно тиофену обладает хорошо выраженными ароматическими свойствами. Сходство тиазола с пиридином подобно сходству тиофена с бензолом. Тиазол – слабое основание, но образует соли с сильными кислотами. Реакции электрофильного замещения протекают в положения 4 и 5 только при наличии электронодонорных заместителей в кольце. Нуклеофильное замещение легче всего происходит по атому углерода С2. Из производных тиазола наиболее всего изучены 2- и 5-аминотиазолы:

Сульфамидный препарат сульфатиазол (норсульфазол) обладает сильным бактерицидным действием.

Бензотиазолы оказались важными соединениями в производстве цианиновых красителей. Цианиновые красители бензотиазольного ряда являются красителями – фотосенсибилизаторами, часто употребляемыми в цветной и инфракрасной фотографии. Действие таких фотосенсибилизаторов состоит в том, что они активируют светочувствительный слой на пленке или пластинке, делая его более чувствительным к облучению, придают пленке желтый и красный цвет.