Молекла лактозы состоит из остатков β-D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.
В растворе существует в нескольких таутомерных формах — α- и β-циклической и альдегидной. Лактоза восстанавливает раствор Фелинга и реактив Толленса. Ряд реакций обусловлен также наличием потенциальной альдегидной группы: образование фенилгидразона и других производных. При окислении концевой альдегидной группы лактозы образуется лактобионовая кислота. Лактоза гидролизуется под влиянием кислот и ферментов — β-галактозидаз (лактаз), содержашихся в некоторых видах бактерий и грибов, а также в кишечнике млекопитающих. Спиртовому брожению лактоза не подвергается, она сбраживается молочнокислыми бактериями, под влиянием которых она вначате гидролизуется, а затем превращается в молочную кислоту. Лактоза является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5 %. Производят лактозу из молочной сыворотки, которая является отходом при изготовлении масла и сыра. Применяют лактозу в технологии лекарств как наполнитель в порошках, таблетках и экстрактах. Сладость в 4—5 раз меньше, чем у сахарозы, и как заменитель сахара ее не используют.
В невосстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется за счет полуацетальных (гликозидных) групп обоих моносахаридов.
Эти дисахариды не имеют свободного полуацетального гидроксила. Поэтому в растворах они существуют только в циклической форме, их растворы не мутаротируют и не обладают восстанавливающими свойствами (не дают реакцию «серебряного зеркала»).
Такие дисахариды не дают реакций по альдегидной группе и гли- козидному гидроксилу. Они способны лишь к образованию простых и сложных эфиров. Представителем невостанавливающих дисахаридов является сахароза.
САХАРОЗА
(тростниковый или свекловичный сахар)
Молекула сахарозы состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы. Гликозидная связь в сахарозе соединяет аномерные атомы углерода обоих сахаров, причем гликозидный гидроксил у глюкозы находится в α-положении, а у фруктозы в β-положении. Сахароза не образует анамеров.
Исходя из химической структуры, сахарозу можно назвать как α-D-глюкопиранозидо-β-D- фруктофуранозид.
Сахароза содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, в соках различных плодов, откуда ее и получают. В растениях сахароза служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению.
Растворы сахарозы оптически активны, мутаротации не наблюдается, и они не проявляют восстанавливающих свойств.
Сахароза при кипячении водных растворов в присутствии кислот или при действии ферментов гидролизуется с образованием смеси глюкозы и фруктозы. При этом происходит изменение знака удельного вращения, то есть характерное для сахарозы вращение плоскости поляризации вправо изменяется на левое вращение. Процесс изменения знака удельного (оптического) вращения по величине и знаку в процессе гидролиза называется инверсией. Образующаяся в процессе гидролиза смесь равных количеств D - глюкозы и D-фруктозы называется инвертным сахаром. Инвертный сахар является основной частью пчелиного меда.
Сахароза легко расщепляется ферментативно в организмах человека и животных под действием фермента сахаразы.
Сахароза является ценным пищевым продуктом и исходным сырьем для получения этилового спирта. В виде стеарата сахароза нашла применение как эмульгатор и стабилизатор лекарственных препаратов.
ПОЛИСАХАРИДЫ
К полисахаридам относятся соединения, молекулы которых содержат более десяти моносахаридных звеньев, связанных О-гликозидной связью.
Чаще всего полисахариды состоят из нескольких сотен и даже тысяч моносахаридных остатков, образующих линейные или разветвленные полимерные цепи.
Полисахариды, построенные из моносахаридных звеньев одного типа, называются гомополисахариды (гомогликаны), а построенные из различных моносахаридных звеньев — гетерополисахариды (гетерогликаны). Оба полимера могут быть линейными или развлетвленными.
Гомополисахариды (гомогликаны) постороенные из остатков пентоз, называются пентозанами, из остатков гексоз — гексозанами. Подавляющее большинство природных полисахаридов — гексозаны. К ним относятся крахмал, целлюлоза, гликоген, декстраны и др.