Acidum benzoicum

Лекция № 8

4 часа

Ароматические кислоты, фенолокислоты и их производные

План:

1. Характеристика ароматических кислот.

1.1. Бензойная кислота

1.2. Натрия бензоат

2. Характеристика фенолокислот.

2.1. Салициловая кислота

2.2. Натрия салицилат

2.3. Кислота ацетилсалициловая (аспирин)

Ароматические кислоты – соединения, у которых в бензольном кольце имеется одна или несколько карбоксильных групп. Ароматическое кольцо не активно (не возможны реакции электрофильного замещения).ароматические кислоты обладают всеми свойствами кислот.

Бензойная кислота

Acidum benzoicum

O

C

OH

C₇H₆O₂ Мм 122,12

Описание. Бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок. При нагревании возгоняется; перегоняется с водяным паром.

Растворимость. Мало в воде, растворим в кипящей воде, легко в спирте, хлороформе, эфире, бензоле, растворим в жирных маслах.

Подлинность. Реакция на бензоаты с FeCl_{3 (на карбоксильную группу -СООН)} розовато-желтый осадок, растворимый в эфире:

СООН COONa COO^-

+NaOH → 6 + 2FeCl₃ → Fe · Fe(OH)₃ · 7H₂O

+10 H₂O

СООН

3 +6NaС1

Реакция проходит при добавлении щелочи, для нейтрализации кислоты. Необходимо избегать избытка реактива, т.к. Fe(OH)₃ маскирует окраску комплекса.

Температура плавления. 122-124,5˚С

Чистота. Прозрачность, цветность раствора (в растворе карбоната натрия).

Допустимы – хлориды, сульфаты, сульфатная зола.

Недопустимая примесь – фталевая кислота (препарат растворяют в бензоле, появление мути доказывает наличие не растворимой в бензоле фталевой кислоты). Контролируют наличие восстанавливающих веществ, легко обугливающихся веществ.