Производные нафтохинона

Нафтохинон как химическое соединение не проявляет заметного фармакологического действия в небольших дозах (в пределах 0,1-1,0 г).

Физиологическое значение имеют производные нафтохинона, которые проявляют антигеморрагическое действие.

В 1929 г было показано, что у цыплят, в рационе которых отсутствовали жиры проявляются явления кровоизлияния. Было установлено, что в пищевом рационе не присутствуют некоторые факторы, влияющие на свёртывание крови. Им было дано название витамина К(от немецкого Koagulations-Vitamin).

В течение последующих 10 лет фактор свёртываемости был выделен из люцерны. В 1939 г был синтезирован витамин К₁ (Дойди, Физер), а в 1957 г был синтетически получен витамин К₂ (Ислер).

Витамины К₁ и К₂ являются производными 2-метилнафтохинона, которые отличаются заместителями в положении С₃.

Витамин К₁, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон

Витамин К₂ , 2-метил-3-фарнезил-1,4-нафтохинон

Витамин К₁ вырабатывается многими растениями.

Витамин К₂ микроорганизмами, в том числе Bakterium coli.

В 1939 г Ансбахор и Фернгольц доказали, что основным фармакофактором является 2-метилнафтохинон. Метильная группа в положении С₂ является обязательным фрагментом для проявления фармакологического действия.

В настоящее время в качестве К-витаминного средства используется викасол.