Сфинголипиды

Аминоспирт сфингозин, состоящий из 18 атомов углерода, содержит гидроксильные группы и аминогруппу. Сфингозин образует большую группу липидов, в которых жирная кислота связана с ним через аминогруппу. Продукт взаимодействия сфингозина и жирной кислоты называют «церамид» (рис. 8-5). В церамидах жирные кислоты связаны необычной (амидной) связью, а гидроксильные группы способны взаимодействовать с другими радикалами. Церамиды отличаются радикалами жирных кислот, входящих в их состав. Обычно это жирные кислоты с большой длиной цепи - от 18 до 26 атомов углерода.

Сфингомиелины. В результате присоединения к ОН-группе церамида фосфорной кислоты, связанной с холином, образуется сфингомие-лин (рис. 8-5). Сфингомиелины - основные компоненты миелина и мембран клеток мозга и нервной ткани. Сфингомиелины, как и глицеро-фосфолипиды, имеют амфифильные свойства, обусловленные, с одной стороны, радикалом жирной кислоты и алифатической цепью самого сфингозина, а с другой - полярной областью фосфорилхолина.

Гликолипиды. Церамиды - основа большой группы липидов - гликолипидов (см. выше табл. 8-4). Водород в гидроксильной группе церамида может быть замещён на разные углеводные фрагменты, что определяет принадлежность гликолипида к определённому классу. Гликоли-пиды находятся в основном в мембранах кле-

ток нервной ткани. Названия «цереброзиды» и «ганглиозиды» указывают на ткани, откуда они впервые были выделены.

Цереброзиды. Цереброзиды имеют в своём составе моносахариды. Наиболее распространены цереброзиды, имеющие в своём составе галактозу (галактоцереброзид), реже - глюкозу (глюкоцереброзид). Цереброзиды содержат необычные жирные кислоты, например, галакто-цереброзид френозин содержит цереброновую кислоту - 2-гидроксикислоту, содержащую 24 атома углерода (рис. 8-6).

Глобозиды. Глобозиды отличаются от церебро-зидов тем, что имеют в своём составе несколько углеводных остатков, связанных с церамидом:

церамид-глюкоза-галактоза-галактоза-N-ацети-

лгалактоза

Цереброзиды и глобозиды относят к нейтральным сфинголипидам, так как они не содержат заряженных групп.

Сульфатиды. Гидроксил у третьего углеродного атома моносахарида, входящего в состав цереброзида, может связывать остаток серной кислоты, т.е. сульфатироваться. В этом случае образуются сульфатиды, обладающие свойствами кислот и поэтому называемые кислыми сфинголипидами (рис. 8-7). При физиологических значениях рН сульфатированный углеводный остаток имеет отрицательный заряд. Около 25% цереброзидов мозга представляют собой сульфатированные производные. Сульфатиды в значительных количествах находят в белом веществе мозга.

Ганглиозиды - наиболее сложные по составу липиды. Они содержат несколько углеводных остатков, среди которых присутствует N-ацетил-

Рис. 8-6. Цереброзиды.

Рис. 8-7. Сульфатиды.

нейраминовая кислота. Нейраминовая кислота представляет собой углевод, состоящий из 9 атомов углерода и входящий в группу сиаловых кислот.

Строение ганглиозида G_m2 может быть представлено следующей схемой:

Номенклатура ганглиозидов. Ганглиозиды обозначают буквой G, например G_m2. Нижний индекс в виде букв M, D, T и Q означает, что молекула ганглиозида содержит 1, 2, 3 или 4 остатка сиаловых кислот. Цифра у нижнего индекса обозначает специфическую последовательность углеводов в ганглиозиде (рис. 8-8).

Рис. 8-8. Ганглиозид G_m2.

Ганглиозиды содержатся в основном в ганг-лиозных клетках нервной ткани, откуда они и получили своё название. Однако ганглиозиды находятся и в плазматических мембранах многих клеток - эритроцитов, гепатоцитов, клеток селезёнки и других органов. Главная роль ганг-лиозидов определяется их участием в осуществлении межклеточных контактов. Некоторые ганглиозиды служат своеобразными рецепторами для ряда бактериальных токсинов.