Образование комплексов с пикриновой кислотой(пикратов)

Полициклические арены (в частности, нафталин, антрацен и их го­мологи) легко образуют пикраты. Бензол и его гомологи не образуют стабильных комплексов и могут служить растворителями при комплек-сообразовании. Пикраты получают по следующей методике.

К нефтяной фракции или раствору арена добавляют раствор пикри­новой кислоты (в ацетоне, хлороформе, спирте). Смесь подогревают; при охлаждении выпадают кристаллы пикратов — молекулярных сое­динений пикриновой кислоты с аренами. Образование комплекса про­исходит за счет донорно-акцепторного взаимодействия арена (донор п-электронов) с пикриновой кислотой (акцептор п-электронов). В комплексе молекулы углеводорода и пикриновой кислоты распола­гаются друг над другом в параллельных плоскостях:

Пикраты ароматических углеводородов представляют собой твер­дые кристалл. вещ-ва желтого цвета, имеющие четкие темпе­ратуры плавления. Каждому полициклическому углеводороду соответ­ствует пикрат с определенной температурой плавления. По температу­ре плавления пикрата можно идентифицировать полициклический ароматический углеводород.

Комплексообразование с пикриновой кислотой используется также как метод выделения полициклических аренов. Пикраты легко разла­гаются горячей водой. Пикриновая кислота растворяется в воде, а по­лициклические арены выделяются в свободном виде.