2015-10-16
1368
Нуклеотиды являются компонентами нуклеиновых кислот. ДНК и РНК – это полимеры, построенные из мононуклеотидов. Нуклеотиды присутствуют во всех клетках, выполняя ряд жизненно важных функций:
- ДНК построена из дезоксирибонуклеотидов, является хранителем наследственной информации, принимает участие в реализации этой информации – в биосинтезе белка.
- РНК построена из рибонуклеотидов, участвует в синтезе белка, является носителем генетической информации у PHK-содержащих вирусов.
- Пуриновые рибонуклеотиды выполняют функции универсальных источников энергии (АТФ).
- Выполняют роль регуляторных сигналов – вторичных переносчиков (мессенджеров) – ц-АМФ, ц-ГМФ, аллостерических регуляторов.
- Входят в состав коферментов ФАД, ФМН, НАД, НАДФ, служат переносчиком метильных групп (S-аденозинметионин). Пиримидиновые нуклеотиды функционируют в качестве макроэргических посредников в углеводном обмене (УДФ-глюкоза, УДФ-галактоза), в синтезе липидов – ЦДФ-ацилглицерол.
Нуклеотид состоит из трех компонентов – азотистого основания, углевода, остатка фосфорной кислоты.
Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений – пурина и пиримидина. Производные пурина аденин (А) и гуанин (Г), а производные пиримидина – цитозин (Ц), урацил (У), тимин (T). В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин, тимин; в РНК вместо тимина присутствует урацил (рис.3.1.).
Пурин Аденин Гуанин
(6-аминопурин) (2-амино-6-оксипурин)
Рис.3.1. Азотистые основания, входящие в состав
нуклеиновых кислот.
Углеводным компонентом нуклеотидов являются (β-D-рибофураноза (рибоза) и β-2'-дезокси-D-рибофураноза (дезоксирибоза) (рис.3.2.). Углеродные атомы пентозы нумеруются цифрами со знаком «штрих» для того, чтобы можно было отличить их от атомов азотистого основания (например, 5-й углеродный атом обозначают С-5' или 5'). У второго углеродного атома гидроксильная группа -ОН у рибозы, в дезоксирибонуклеотидах представлена атомом водорода -H. Считают, что отсутствие атома кислорода у второго атома углерода дезоксирибозы способствует компактности укладки молекулы ДНК, делает более прочной связь между 2-м и 3-м углеродом рибозы, что в целом увеличивает стабильность молекулы ДНК и консервативность как хранителя наследственности.
β-D-рибофураноза β-2'-дезокси-D-рибофураноза
(рибоза) (дезоксирибоза)
Рис.3.2. Углеводные компоненты нуклеотидов.
Азотистые основания существуют в таутомерных лактим- или лактамных формах. В составе нуклеиновых кислот все оксопроизводные азотистых оснований присутствуют в лактамной форме
Лактим (енол-форма) Лактам (кето-форма)
Нуклеозиды образуются в результате образования N-гликозидной связи между 9-ым атомом азота у пуринов и 1-м атомом азота у пиримидинов с пентозой, рибозой или 2'-дезоксирибозой (рис.3.3.).
Фосфорные эфиры нуклеозидов называются нуклеотидами:
Названия нуклеотидов и нуклеозидов представлены в таблице 3.1.
Если к аденозину присоединяется остаток фосфорной кислоты в 5'-положении, то образуется 5'-адениловая кислота или аденозин-5'-монофосфат; если в 3'-положении, то 3'-адениловая кислота или аденозин-3'-монофосфат. К нуклеозидмонофосфату могут присоединяться посредством фосфоангидридной связи еще один или два остатка фосфорной кислоты. При этом образуются нуклеозиды- и нуклеозидтрифосфаты. Сокращенные обозначения моно-, ди- и трифосфатов представлены в таблице 3.1.
Рис. 3.3. Образование N-гликозидной связи между азотистым основанием и углеводным компонентом.
Таблица 3.1 Нуклеозидмоно-, ди- и трифосфаты
| Нуклеозид | букв. обозн. | монофосфаты | дифосфаты | трифосфаты |
| Аденозин Гуанозин Цитидин Уридин Тимидин | А Г Ц У Т | АМФ ГМФ ЦМФ УМФ ТМФ | АДФ ГДФ ЦДФ УДФ ТДФ | АТФ ГТФ ЦТФ УТФ ТТФ |
Состав нуклеиновых кислот
| ДНК | РНК | |
| Пуриновые азотистые Основания Пиримидиновые азотистые основания Углеводный компонент Неорганическое вещество | Аденин Гуанин Цитозин Тимин Дезоксирибоза Фосфорная кислота | Аденин Гуанин Цитозин Урацил Рибоза Фосфорная кислота |
