Гуанин

Гуанин (6-окси-2-аминопурин) - кристаллическое вещество с t_пл.= 365°C. Гуанин прак-

тически нерастворим в воде, слабо растворим в этаноле, диэтиловом эфире,

нейтральных растворах солей и аммиачных растворах. Он легко растворяется в кислых

и щелочных растворах, проявляя таким образом амфотерные свойства. У гуанина
определяются три константы кислотности pK_a(1) = 3,3; pK_a(2) = 9,2 и pK_a (3) = 12,3.

И для самого гуанина и для его моно- и дипротонированных форм можно написать

много таутомерных форм, которые находятся в растворах в равновесии, например, для

гуанина:

Для моноаниона, получающегося под действием щелочей:

Для монокатиона, получающегося под действием сильных кислот:

Для дикатиона, получающегося при дальнейшем добавлении кислоты:

Гуанин способен вступать в реакции электрофильного замещения, разумеется за счёт имидазольного фрагмента. Так, например, с диазосоединениями даёт красители:

Эта реакция используется для аналитического определения гуанина. Нитритом натрия в солянокислой среде гуанин дезаминируется и превращается в ксантин. С моно­сахаридами гуанин образует нуклеозиды, которые с фосфорной кислотой дают в свою очередь нуклеотиды, например, таким мононуклеотидом является гуаниловая кислота -продукт распада РНК дрожжей или продукт, содержащийся в выделениях поджелудочной железы. При частичном гидролизе гуаниловой кислоты удаётся отщепить только фос­форную кислоту и выделить рибозид гуанина - нуклеотид, гуанозин (или вернин), встре­чающийся также в растениях.

Гуанин входит в состав всех ДНК и РНК и получается при их гидролизе. Большие количества гуанина находятся в чешуе рыб, коже рыб, пресмыкающихся и амфибий. Пе­реливчатый блеск этих покровов в значительной мере обусловлен выкристаллизовавшим­ся гуанином. Найдено также, что содержание гуанина меняется в зависимости от окружающей среды, что является причиной меняющейся «камуфляжной» окраски рыб. В кале пауков до 90% гуанина, в кале птиц 60-70%.;