Углеводы в циклической форме существуют в виде неплоских конформаций. Так, для пиранозных форм наиболее энергетически выгодной является конформация «кресла».
В равновесной смеси таутомеров D-рибозы преобладает b,D-рибопираноза (51 %), так как этот таутомер существует в конформации кресла с экваториальным расположением большинства гидроксильных групп, что обеспечивает стабильность этой формы:
b, D–рибопираноза
Только одна ОН группа в третьем положении кольца занимает аксиальное положение в этой конформации.
В конформации a,D-рибопиранозы таких групп две – в первом и третьем
положениях:
a, D- рибопираноза
Эта форма менее стабильна; ее содержание составляет всего 18 %.
Пятичленные циклы и ациклическая форма содержатся в смеси в меньшей
концентрации.
Эпимеризация
Под действием щелочей некоторые моносахариды, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра, могут превращаться друг в друга через промежуточное образование общей ендиольной формы:
|
|
D-глюкоза ендиол D-манноза
(63,5%) (2,5%)
D-фруктоза
(31%)
Стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра, называются эпимерами, а процесс их взаимного превращения друг в друга в щелочной среде – эпимеризацией.