Реакция с железа(III) хлоридом

Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с железа (III) хлоридом, окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (двухатомные: резорцин), зеленый (пирокатехин) или красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов C₆H₅OFe²⁺, C₆Н₄О₂Fe⁺ и др.

Методика: к 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества (фенол - 0,1:10, резорцин - 0,1:10, натрия салицилат - 0,01:10, пиридоксина гидрохлорид - 0,01:10) прибавляют от 1 до 5 капель раствора железа (III) хлорида. Наблюдается характерное окрашивание.

Реакции окисления (индофеноловая проба)

1. Реакция с хлорамином

При взаимодействии фенолов с хлорамином и аммиаком образуется индофенол, окрашенный в различные цвета: сине-зеленый (фенол), буровато-желтый (резорцин), красно-бурый (ПАС-натрия) и др.

Методика: 0,05 г исследуемого вещества (фенол, резорцин, ПАС-натрия) растворяют в 0,5 мл раствора хлорамина, прибавляют 0,5 мл раствора аммиака. Смесь нагревают на кипящей водяной бане. Наблюдается окрашивание.

2. Нитрозореакция Либермана

Окрашенный продукт (красный, зелёный, красно-коричневый) образуют фенолы, у которых в орто - и пара-положениях нет заместителей.

Методика: крупинку вещества (фенол, резорцин, тимол, кислота салициловая) помешают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями 1% раствора натрия нитрита в кислоте серной концентрированной. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении раствора натрия гидроксида.

Реакции конденсации с альдегидами

Фенолы в присутствии кислоты серной концентрированной конденсируются с альдегидами с образованием бесцветных продуктов. Затем кислота серная концентрированная дегидрирует продукт конденсации с образованием вещества хиноидной структуры. Появляется красное окрашивание.

Методика: Несколько крупинок вещества (фенол, резорцин, кислота салициловая, хинозол и др.) помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями реактива Марки (или раствора другого альдегида в кислоте серной концентрированной). При стоянии наблюдается красное окрашивание.

Некоторые гетероциклические лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил, дают красно-фиолетовое или сине-фиолетовое окрашивание (продукты окисления).