Нуклеиновые к-ты (НК)

НК являются природными высокомолекулярными соединениями. Молекулярная масса НК колеблется от 200 тысяч до 20 миллионов. Они играют важную роль в передаче наследственных признаков и осуществляют контроль за синтезом специфических белков в организме.

Химический состав НК

К 40-м годам нашего столетия работами А. Тодда было показано, что в молекулах НК содержатся фосфорная к-та, пентозы и азотистые основания.

Пентозы в НК представлены рибозой и 2-дезоксирибозой в b-фуранозной форме:

b- Рибоза

2- Дезоксирибоза

Именно по характеру углеводного компонента–пентозы – все НК делятся на две большие группы:

1) рибонуклеиновые к-ты (РНК), содержащие рибозу,

2) дезоксирибонуклеиновые к-ты (ДНК), содержащие дезоксирибозу.

Азотистыми основаниями в НК являются производственные пурина и пиримидина.Из пуриновых оснований наиболее часто встречаются в составе НК аденин и гуанин:

Аденин, 6-аминопурин

Гуанин, 2-амино-6-гидроксипурин

Из производных пиримидина чаще всего обнаруживаются цитозин, урацил, тимин, которые входят в состав НК в лактамной форме:

Цитозин, 2- гидроксо-4-амино- пиримидин

Урацил, 2,4- дигидроксо- пиримидин

Тимин, 5- метилурацил, 2,4- дигидроксо- 5- метилпиримидин

НК отличаются по составу азотистых оснований. Аденин, гуанин и цитозин входят в состав РНК и ДНК. Урацил содержится только в РНК, а тимин – в ДНК. При написании названия азотистых оснований их часто обозначают первыми заглавными буквами: А- аденин, Ц- цитозин и т.д.

Нуклеозиды

Пентозы, соединяясь с азотистыми основаниями, образуют нуклеозиды. Пуриновые основания присоединяются по 9, а пиримидиновые по 1 атому азота b-N- гликозидной связью. Схема образования пуринового нуклеозида:

Схема образования пиримидинового нуклеозида:

При названии пуриновых нуклеозидов окончание- ИН меняется на-ОЗИН: аденозин, гуанозин. Если в состав нуклеозида входит 2-дезоксирибоза, – перед названием нуклеозида ставится приставка ДЕЗОКСИ:

Пиримидиновые нуклеозиды получают окончание- ИДИН: цитидин, тимидин, уридин. Приставка дезокси- ставится только перед нуклеозидом, содержащим цитозин, т.к. тимин может соединяться только с 2- дезоксирибозой, а урацил только с рибозой.

Мононуклеотиды

Это продукты взаимодействия нуклеозидов с фосфорной к-той. H₃PO₄ присоединяется по 5-ому или 3-ему атому углерода пентозы сложноэфирной связью.

При названии мононуклеотидов к названию нуклеозида приписывается цифра 5¢ и слово "фосфат", обозначающее остаток фосфарной к-ты – PO₃H₂: цитидин – 5¢-фосфат, уридин -5¢-фосфат, аденозин -5¢-фосфат, дезоксигуанозин -5¢-фосфат, дезоксицитидин-5¢-фосфат. Мононуклеотиды являются структурными фрагментами НК, ферментов, витаминов (В₂, НАД⁺).

Схема образования мононуклеотида:

5¢

Нуклеозид может присоединять два и три остатка фосфорной к-ты, образуя ди- и трифосфаты. При этом ангидридная связь между остатками фосфорной к-ты может быть макроэргической, т.е. содержать большой запас энергии. Это наблюдается в аденозинтрифосфате (АТФ). Одна такая связь при расщеплении выделяет» 32 кДж/моль.

Аденозинтрифосфат, аденозинтрифосфорная к-та, АТФ.

АТФ является аккумулятором энергии в организме, универсальным первоисточником фосфорной к-ты при различных жизненных процессах.

Строение НК

Первичная структура НК представляет собой длинную цепь мононуклеотидов. Мононуклеотиды связаны, между собой за счет остатков фосфорной к-ты 3¢, 5¢- сложноэфирной связью: