XXXI. Разделы курса: Окисление альдегидов и кетонов. Свойства, методы получения и применение двухосновных кислот

Вопросы по теории:

1. Окисление альдегидов и кетонов жирного ряда.

2. Механизм окисления циклогексанона в адипиновую кислоту.

3. Степень окисления углерода в органических соединениях на примере: метан, метанол, формальдегид, муравьиная кислота, углекислота.

4. составить уравнение реакции окисления циклогексанона перманганатом калия с помощью «степени окисления».

5. Как получают адипиновую кислоту в промышленности?

6. Применение адипиновой кислоты. Напишите реакции получения найлона.

7. Как синтезирует в технике циклогексанон? Напишите реакцию циклогексанона с гидроксиламином. Где применяют этот продукт?

8. Какое вещество образуется при сухой перегонке кальциевой соли адипиновой кислоты?

Методы работы: перекристаллизация, определение температуры плавления.

методика синтеза:

Исходные вещества:

Циклогексанон 10,5 мл Перманганат калия - 30,5 г

(Циклогексанол 10,5 мл Перманганат калия - 40,0 г)

В конической колбе на 500 мл смешивают циклогексанон с раствором перманганата калия в 250 мл воды, смесь нагревают до 30º и добавляют 2 мл 10% раствора едкого натра. Смесь самопроизвольно нагревается. [1]

Когда температура её достигает 45º (~через 15 минут), эту температуру поддерживают в течение 20 минут, охлаждая колбу льдом. Затем после незначительного повышения температура начинает подать (около 25 минут), колбу нагревают на плитке (асбест) для завершения реакции и коагуляции двуокиси марганца до исчезновения в реакционной среде перманганата. Присутствие перманганата определяют нанесением капли реакционной массы на фильтровальную бумагу.

Наличие перманганата определяется по окрашенному кольцу вокруг пятна двуокиси марганца. Если после 10-15 минут нагревания перманганат не исчезает, его разрушают добавлением раствора бисульфита натрия (повторяют пробу на присутствие перманганата). Смесь фильтруют через воронку Бюхнера, осадок двуокиси марганца хорошо промывают теплой водой и фильтрат упаривают до объема 70 мл в фарфоровой чаше на плитке с асбестом (под тягой). Если раствор окрашен и непрозрачен, то его предварительно осветляют активированным углем. Горячий раствор подкисляют концентрированной соляной кислотой до pH 1-2 (кислая реакция на конго), добавляют еще 10 мл кислоты и оставляют для кристаллизации.

XXXII. Вопросы по методике синтеза:

1. Для чего к смеси циклогексанона с раствором перманганата добавляют щелочь?

2. Для чего раствор после упаривания подкисляют концентрированной соляной кислотой?

3. Техника безопасности при работе с концентрированной соляной кислотой и перманганатом калия.

V.3. Синтезы с помощью магнийорганических соединений

XXXIII. V.3.1. Бензойная кислота