2018-01-21
3072
Этерификация — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов: RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированого карбокатиона: 
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —OH2: 
Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира: 
Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом O, метка оказывается в составе сложного эфира: 
Получение тристеарина:
1)Из глицерина
СH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + C17H35COOH =(С17Н35СОО)3С3Н5+Н2О
