2018-01-21
2871
. Кетокислоты (оксокислоты, альдегидокислоты). a-Кетокислоты. Простейшая альдегидокислота – глиоксалевая кислота HC(=O)–COOH – может быть получена гидролизом дихлоруксусной кислоты или электролитическим восстановлением щавелевой кислоты. Она встречается в природе в незрелых плодах. Простейшая a-кетокислота – пировиноградная кислота CH3COCOOH – является важным промежуточным веществом в окислительном и ферментативном расщеплении сахаров (в гликолизе) живыми организмами. Ее можно получить, используя общие реакции, ведущие к образованию a-кетокислот:
a-Кетокислоты легко окисляются:
Они также очень чувствительны к действию концентрированной серной кислоты, вызывающей реакцию 
b-Кетокислоты. Свободные b-кетокислоты при нагревании легко выделяют углекислый газ, образуя кетоны: 
Однако их эфиры вполне устойчивы. Их можно получить из сложных эфиров конденсацией Клайзена 
Их простейший представитель – ацетоуксусный эфир CH3COCH2COOC2H5 – имеет большое значение для органического синтеза. Его натриевая соль CH3–CO–CHNa–COOC2H5, получаемая действием этилата натрия, легко реагирует с алкилгалогенидами, давая алкилацетоуксусные эфиры, CH3COCHRCOOC2H5. Их в свою очередь можно проалкилировать до диалкилпроизводных CH3COCRR¢COOC2H5. Расщепление таких эфиров до замещенных уксусных кислот можно осуществить действием сильных щелочей:
|
|
|
Расщепление до замещенных ацетонов достигается обработкой разбавленными кислотами или щелочами: 
