Примеры реакций нуклеофильного замещения в ряду карбоновых кислот

А) Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров – это наиболее важные реакции SN, имеющие аналогии в биологических системах.

Реакция протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся сложные эфиры являются нестойкими соединениями и гидролизуются в кислой среде.

 

Механизм реакции гидролиза

 


В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного ацилат-иона.

 

 

Б) Получение галогенангидридов

Взаимодействие карбоновых кислот с галогенангидридами неорганических кислот (SOCl2, SO2Cl2, PCl3, POCl3, PCl5, PBr5, COCl2)


В) Получение ангидридов

1. Термическая дегидратация карбоновых кислот.

2. Взаимодействие карбоновых кислот с водоотнимающими агентами.

3. Взаимодействие ацилгалогенидов с карбоновыми кислотами.


Таким способом получают несимметричные ангидриды

 

 

Взаимодействие карбоновых кислот с галогенами.

Реакции замещения с галогенами — в нее способны вступать предельные карбоновые кислоты; например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

 

 


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: