Представители ароматических, непредельных и двухосновных карбоновых кислот. Их свойства. Соли карбоновых кислот

Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH₂)_nCOOH, где n = 0, 1, 2, …

Физические свойства. Двухосновные кислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде; с возрастанием в их молекулах числа углеродных атомов растворимость уменьшается.

Химические свойства.

1) Диссоциация и образование солей. В водных растворах двухосновные кислоты подвергаются ступенчатой диссоциации:
HOOC—COOH ® HOOC—COO^- + H⁺
щавелевая кислота анион I cтупени
HOOC—COO^- ® ^-OOC—COO^- + H⁺ анион II ступени

2)образование солей: в отличие от монокарбоновых кислот, дикарбоновые способны образовывать кислые соли;

3)образование галогенангидридов.

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

4)склонность к образованию хелатов;

5)образование некоторыми кислотами циклических ангидридов;

6)способность образовывать полимеры в реакции с другими полифункциональными соединениями.

К классу ароматических кислот относятся производные ароматических уг­леводородов, у которых в бензольном кольце имеется одна или несколько кар­боксильных групп. В основе ЛС этой группы лежат производные кислот бен­зойной и салициловой (фенокислота):

Реакции электрофильного замещения. Из реакций электрофильного заме­щения бромирование используется для количественного определения. При воздействии брома, например, на салициловую кислоту происходит декарбок-силирование и выделяется белый осадок трибромфенола:

Одноосновные непредельные кислоты - производные ненасыщенных углеводородов, у которых один атом водорода замещен карбоксильной группой.
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН₂=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН₂=С(СН₃)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота.

Физические свойства.
Низшие непредельные кислоты - жидкости, растворимые в воде, с сильным острым запахом; высшие - твердые, не растворимые в воде вещества, без запаха.

Химические свойства.
Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью - альфа, бета-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:

СН₂=СН-СООН + НВr -> СН₂Вr-СН₂-СООН

При осторожном окислении образуются диоксикислоты:

СН₂=СН-СООН + [О] + Н₂0 -> НО-СН₂-СН(ОН)-СООН

При энергичном окислении происходит разрыв двойной связи и образуется смесь разных продуктов, по которым можно установить положение двойной связи. Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН - одна из важнейших высших непредельных кислот. Это - бесцветная жидкость, затвердевает на холоде. Ее структурная формула: СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН.

Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла

Соли карбоновых кислот в воде подвергаются гидролизу и имеют щелочную реакцию.