Пуриновые алкалоиды (Метикксантины)

Общая характеристика

Ø Пуриновые алкалоиды биосинтетически образуются из ксантозина, который является продуктом деградации пуриновых нуклеотидов

Ø Главные продуценты МК являются Camellia, Coffea, Cola, Ilex, Theobroma

Ø К МК относятся нейротоксины маллюсков, а также растительные гормоны цитокинины

Ø Защищают молодые листья, семена и проростки, где наблюдается накопление МК

Биосинтез пуриновых алкалоидов

Ø Ключевыми ферментами в биосинтезе пуриновых алкалоидов, являются метилтрансферазы

Ø Метилтрансферазы используют в качестве донора метильной группы SAM (S-аденозилметионин)

Ø Ксантозин – интермедиат в биосинтезе пуриновых нуклеотидов

Кофеин

q Найден в 100 видах растений различных систематических групп

q В листьях чайного дерева содержится 2 – 3 % кофеина, в семенах кофе арабика 1,2 – 1,4 %

q Блокирует фермент фосфодиэстеразу разрушающую цАМФ, ускоряя метаболизм

q Является антагонистом тормозных аденозиновых рецепторов в головном мозге

Теобромин

Ø Мажорные алкалоиды какао-бобов Theobroma cacao теофиллин и теобромин

Ø Теобромин в кофе накапливается в малых количествах, являясь интермедиатом кофеина

Ø Содержание теобромина в какао-бобах 2,2 – 2,7 %

Сакситоксин

Ø Высокотоксичный нейротоксин

Ø Употребление сакситоксина (обычно вместе с моллюсками или водорослями) приводит к паралитическому отравлению (PSP)

Ø Накапливается во многих моллюсках, образуется цианобактериями и динофлагеллятами

Ø В рыбах фугу содержится тетродотоксин

Ø Токсическое действие сакситоксина и тетродотоксина связана с блокировкой натриевых каналов

Индольные алкалоиды

Общая характеристика

Ø Алкалоиды имеющие в составе индольное кольцо

Ø Биосинтетически происходят из триптофана

Ø Главная группа индольных алкалоидов – монотерпеновые индольные алкалоиды (MIA), образующиеся в результате конденсации секологанина и триптамина

Монотерпеновые индольные алкалоиды (MIA)

Насчитывают 3 000 структур

Выделены из трех семейств Gentianales (Горечавкоцветные):

Ø Loganiaceae (Логаниевые)

Ø Apocynaceae (Кутровые)

Ø Rubiaceae (Мареновые)

TDC (триптофан декарбоксилаза) – первый фермент в биосинтезе MIA

q Наибольшая активность наблюдается в корнях

q Ауксин снижает активность TDC

q Индуцируется UV

q Индуцируется грибными элиситорами

q Локализован в цитозоле

Йохимбин –

• афродизиак, используемый для лечения эректильной дисфункции

• вызывает липолиз

йохимбин

Винбластин и винкристин – димерные алкалоиды

В катарантусе розовом встречается около 50 алкалоидов

Блокаторы сборки микротрубочек;

Используются при лечении

• лейкемии
• болезни Ходжкина

Неорганизованные клеточные культуры не способны синтезировать димерные MIA, биотехнологически они образуются только в комплексных культурах побегов