Пирролизидиновые алкалоиды (ПА)

Общая характеристика

Ø Алкалоиды имеющие в составе пирролизидиновое кольцо (два конденсированных пятичленных кольца с общим азотом)

Ø Токсины, преимущественно распространены в семействах Asteraceae и Boraginaceae

Ø Биосинтетически образуются из орнитина

Ø Накапливаются в вакуолях в виде N-оксидов

Биосинтез ПА:

Ø Образование ПА происходит в корневом апексе

Ø Максимальное накопление ПА в соцветии (в 30 раз больше, чем в листьях)

Ø Транспортируются по флоэме и ксилеме

ПА как токсины

Ø Являются тератогенами и канцерогенами

Ø Инактивируют широкий спектр ферментов

Ø Сильные гепатотоксины с кумулятивным эффектом

Ø Поглощение КРС около 1% от массы тела растений, содержащих ПА, летально ( )

Ø N-оксиды ПА имеют горький вкус

Ø Метаболизируясь в печени ПА превращаются в эфиры, которые способны связываться с азотистыми основаниями ДНК (алкилирование ДНК)

ПА как аттрактанты

Ø Динаиды и Итомины собирают нектар растений, которые содержат ПА

Ø Эти бабочки способны накапливать ПА становясь токсичными для хищников

Ø Более того самцы метаболизируют ПА в феромоны (данаидон, данаидаль)

Ø Полная коэволюция с растениями содержащими ПА произошла у Данаид, их гусеницы также питаются на этих растениях