Реакции отщепления (дегидрирование)

а) C_nH_2n+2 ^{t˚С, Ni или Pd} → C_nH_2n + H₂

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH₄ ^1500°С → C₂H₂ + 3H₂

Реакции перегруппировки (изомеризация)

н- алкан ^{AlCl3, t°С} → изоалкан

4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂ ^t°С → nCO₂ + (n+1)H₂O

Помните! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄): V(O₂) = 1: 2

V(CH₄): V(воздуха) = 1: 10

Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ ^t°С → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

алкан алкен

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи,

продукты – С и Н₂:

СH₄ ^1000°С → C + 2H₂

в) Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н₂)

CH₄ + H₂O ^{800˚C, Ni} → СО + 3Н₂

Получение

В лаборатории

1. Гидролиз карбида алюминия(получение метана): Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑

2. Реакция Вюрца (взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов): R-Г + 2Na + Г-R1 → R-R1 + 2NaГ (R- это радикал; Г- это галоген) a) CH3-Cl + 2Na + Cl-CH3 → CH3-CH3 + 2NaCl или 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl б) CH3-I + 2Na + I-C2H5 → CH3-C2H5 + 2NaI или CH3I + 2Na + C2H5I → C3H8 + 2NaI

3. Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей: R-COONa + NaOH -t ˚С→ R-H + Na2CO3 a) CH3-COONa + NaOH -t ˚С→ CH4 + Na2CO3 (ацетат натрия+ едкий натр=(метан+карбонат натрия) б) C2H5-COONa + NaOH -t ˚С→ C2H6 + Na2CO3 этилат натрия этан

4. Каталитическое гидрирование алкенов и алкинов: a) CnH2n + H2 -t,kat,p → CnH2n+2 алкен C2H4 + H2 -300°C,Ni → C2H6 б) CnH2n-2 + 2H2 - t,kat→ CnH2n+2 алкин C2H2 + 2H2 - t,kat→ C2H6

5. Электролиз растворов солей карбоновых кислот - реакция КОЛЬБЕ Пример. Электролиз водного раствора ацетата натрия 2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2 CO2 + 2NaOH + C2H6 2H2O + 2CH3COONa эл.ток= H2 + 2NaHCO3 + C2H6

 

В промышленности

1. Из природного и попутного нефтяного газа Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье - нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Природный газ на 95 процентов состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Метан называют ещё и болотным; рудничным газом. Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее разгонке (перегонке, дистилляции) отбирая последовательно все более и более высококипящие фракции получают: бензины - т. кип. от 40 до 180 С, (содержит углеводороды С5-С10), состоит более, чем из 100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов, алкенов и ароматических углеводородов; керосин 180-230 C, (С11-С12); легкий газойль (дизельное топливо) 230-305 С (С13-С17); тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла 305-405 С (С18-С25); смазочные масла 405-515 С (С26-С38). Остаток после перегонки нефти называется асфальтом или битумом.

2. Синтезом из водяного газа: n CO + (2n + 1) H2 - t,kat→ CnH2n+2 + n H2O CO + 3H2 - t,kat→ CH4 + H2O

3. Синтезом из простых веществ: n C + (n + 1) H2 -t,kat,p → CnH2n+2 C + 2 H2 - 500°C,Ni → CH4

Применение

1. Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

2. Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

3. Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

4. Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

5. Метан используется для производства шин и краски.

6. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.