Энантиомеры. Асимметрический атом

Все сказанное выше можно отнести и к молекулам, рассматривая их как геометрические тела. Если в молекуле отсутствуют элементы симметрии группы S_n, такая молекула хиральна. Подобная молекула и ее зеркальное отображение представляют собой пару изомеров, не совмещающихся друг с другом. Такие изомеры называются зеркальными антиподами, или энантиомерами (enantios - находящийся напротив, противоположный).

Метан:молекула ахиральна (6 плоскостей симметрии , 3 оси симметрии S4)	Бромхлорметан: молекула ахиральна (плоскость симметрии , проходящая через атомы С, CIи Вr)

Бромфторхлорметан: молекулы хиральны - пара энантиомеров

Для того, чтобы решить вопрос о хиральности молекулы, в первую очередь следует проверить, есть ли в ней плоскость симметрии. Высшие элементы симметрии встречается в молекулах достаточно редко.

У производных метана хиральность появляется, если атом углерода связан с четырьмя различными заместителями (атомами или группами атомов). Такой атом углерода называется асимметрическим атомом, или центром хиральности.

Когда для изображения молекулы используют структурную формулу и хотят подчеркнуть наличие асимметрического атома, этот атом отмечают звездочкой, например:

Асимметрическим может быть не только атом углерода, но и другие атомы, например, серы, фосфора. При этом роль одного из "заместителей" выполняет неподеленная пара электронов: