Наиболее полно своеобразие декабристской поэзии проявилось в творчестве Кондратия Фёдоровича Рылеева (1795-1826). Он создал “поэзию действенную, поэзию высочайшего накала, героического пафоса”. Вождь Северного общества декабристов. Родился в небогатой помещичьей семье. В 6 лет определили в I Кадетский корпус «волонтером». В начале 1814 был выпущен в действовавшую против Наполеона армию, прошел вместе со своей частью Германию, Швейцарию и Францию, несколько месяцев провел в оккупированном союзниками Париже. Вышел в отставку как по идеологическим («для нынешней службы нужны подлецы»), так и по материальным соображениям. Переехал в Петербург, где служил сначала заседателем Уголовного суда, а затем правителем канцелярии Российско-американской торговой компании. Первые литературные выступления относятся к 1820, когда в журнале «Невский зритель» появились его эпиграммы, элегии и сатира на Аракчеева «К временщику», доставившая ее автору шумную известность. В 1821—1823 создал цикл «Дум» — баллад на темы русского исторического прошлого, в 1823—1824 написал поэму «Войнаровский», в 1825 — деятельно работал над несколькими поэмами из жизни украинского казачества XVI—XVII вв. («Наливайко»,«Хмельницкий», «Палей»). В 1823—1825 вышли в свет три тома альманаха «Полярная звезда», в котором Рылееву (и сотрудничавшему с ним А. Бестужеву) удалось собрать лучшие силы тогдашней поэзии (Жуковский, Пушкин, Баратынский, Дельвиг и др.). «Полярная звезда» имела огромный успех у читателей. Сформировавшаяся под влиянием растущих противоречий феодальной действительности, а также заграничных впечатлений, службы в армии и чтения новейшей политической литературы (Монтескье, Констан, Виньон) оппозиционность закономерно привела Рылеева в ряды Северного общества. В тайном обществе он быстро занял главенствующее положение.
Будучи вначале сторонником конституционной монархии, Рылеев позднее под несомненным влиянием роста оппозиционного движения в России и за ее пределами (Греция, Пьемонт, Испания) сделался убежденным республиканцем, сторонником наделения крестьян землей. Уступая Пестелю по своему политическому радикализму, Рылеев занимал в Северном обществе (вместе с кн. Оболенским) наиболее левые и радикальные позиции. После разгрома 14 декабря восстания на Сенатской площади Рылеев был арестован и заключен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости. Был приговорен к смертной казни четвертованием, замененной повешением. Трагическая смерть Рылеева послужила материалом для создания множества легенд, изображавших его «рыцарем без страха и упрека», предсмертное письмо его к жене разошлось в огромном количестве списков, стихотворения вырезались из журналов. Имя Рылеева стало крамольным, его произведения до начала 70-х гг. в России не издавались вовсе, в дальнейшем, вплоть до 1917, публикуясь с многочисленными цензурными купюрами и искажениями.
Кондратий Федорович Рылеев - один из зачинателей и классиков русской революционной гражданской поэзии, вдохновляемой передовым общественным движением и враждебной самодержавию. Он полнее других выразил в поэзии декабристское мировоззрение и развил основные темы декабризма. В творчестве Рылеева нашли отражение важнейшие моменты истории декабристского движения в его самый существенный период - между 1820-1825 годами. Рылеев начал поздно, но развивался быстро, быстро набирал силу и становился заметным явлением в русской литературе. Он стремился создавать такие произведения, которые зажигали бы сердца, воспитывали твердость духа и вселяли веру в победу над деспотизмом. Лучшие из них доныне поражают нас своей искренностью, целеустремленностью, подчиненностью высокой гуманной идее. Все это позволяет утверждать, что в лице Рылеева русская литература потеряла значительного и самобытного художника.
Борьба между революционными и либеральными тенденциями идеологии Р. проходит через всю его творческую деятельность. «Мятежному», «вольнолюбивому», «гражданскому» содержанию его поэзии приходилось пробивать себе дорогу сквозь толщу неблагоприятных для его развития тенденций — через стремление к легальной борьбе с существующим режимом. Отдав некоторую дань легкой поэтике сентиментальной традиции (напр. элегии 1820—1822, отмеченные влиянием Тибулла и Парни), Р. никогда не замыкался в узком кругу камерных и интимных опытов. В его поэзии неизменно жило то «гражданское» содержание, тот неизменный интерес к политически-актуальной тематике, которые в конце концов привели его к решительному отказу от традиционнейших тем дворянской лирики. В своих посланиях, одах и сатирах Р. явно опирался на Ломоносова и Державина, т. е. на виднейших представителей «гражданского» классицизма, формы и жанры которых считал неизмеримо более адекватными для своей идеологии, чем камерные и интимные жанры легкой поэзии. В свойственной классицизму архаической манере, изобилующей классическими обращениями, риторическими вопросами и восклицаниями, церковнославянизмами и т. п., выдержаны и другие произведения первых лет — послание «к Ермолову», ода «Видение». Произведения эти еще пронизаны характерной для декабристов начала 20-х гг. либеральной верой в спасительность преобразований, проводимых «по манию» монарха. В эти же годы Р. написаны «Думы». Из русской истории Р. выбрал те ее эпизоды, которые характеризовали мудрого, считающегося с нуждами своих подданных правителя (поучения Ольги Святославу), мужество изгнанного «тираном» боярина (Курбский), страдания изменника родине (Глинский), борцов за свободу своего народа (Богдан Хмельницкий) и т. д., — словом, ставил все те проблемы, которые волновали сознание декабристов. Встреченные высокой положительной оценкой критики, «Думы» подверглись сокрушительному осуждению Пушкина: «Думы слабы изображением и изложением, Все они на один покрой, составлены из общих мест: описание места действия, речь героя и нравоучение. Национального, русского, нет в них ничего, кроме имен». Замечания эти не без основательны, но слабая сторона «Дум» заключалась не только в стилистике. В выборе своих сюжетов и отчасти в разработке их Р. Большей частью шел за Карамзиным, автором сугубо монархической «Истории Государства российского». Это придало «Думам» полное неправдоподобие исторического образа (Волынский сделан гражданином, изрекающим идеи декабризма) и ложность колорита (борьба Димитрия Донского с татарами в XVI в. изображена как борьба «за древние права граждан»). Наиболее удачными произведениями этого цикла являются думы о легендарном, новгородском бунтаре Вадиме, призывающем народ к восстанию против «самовластительного князя», дума о Рогнеде, древнерусской мстительнице за свободу своего народа и т. д. Рылеев ярко отразил характерные черты общедекабристской идеологии — «сочувствие к гражданской свободе», ненависть к «тирании», острый интерес к национальному прошлому и т. д.
В поэме «Войнаровский» фигурирует тот же героический образ бунтаря, пострадавшего за свободу своего народа; но на смену абстрактно-классическому изображению истории здесь обнаруживается совершенно иной подход к материалу. Сюжетом своей поэмы Р. избирает историю восстания украинского гетмана Мазепы против «самовластия» Петра I. С несомненным сочувствием он рисует образ украинского патриота, оставшегося до конца своей жизни верным своим политическим убеждениям. Написанный под влиянием тесного общения Р. с различными группами украинской интеллигенции, «Войнаровский» ярко характеризует типичные для декабриста симпатии к буржуазно-национальным движениям прошлого. Та же тема развита и в других поэмах из жизни украинской «казацкой вольности» — «Хмельницкий», «Палей» и особенно «Наливайко». Поэмы Р. в отличие от его «Дум» написаны в романтическом духе, и в них очевидно в частности сильное влияние пушкинских южных поэм («Кавказский пленник», «Братья разбойники» и др.). От пушкинских поэм Р. отличает гораздо большая целеустремленность композиции, умеренность этнографической части и развернутость политических мотивов. Испытывая в «Войнаровском», «Наливайко» и др. сильное воздействие Байрона, Р. был едва лине самым левым из его русских последователей, сумевшим перенести на русскую почву столь характерные для Байрона идеи политического протеста.
В думах и поэмах вырисовывается характерное для Р. противоречие между напряженным революционным пафосом и драматическим сознанием своего «одиночества», своей неизбежной гибели в «роковой» борьбе. Это противоречие с особой четкостью выразилось в лирике Р. последнего года его жизни. В стихотворении «На смерть Чернова», переходя все границы какой-либо легальности, Р. одновременно выразил осознание своей слабости, трагического одиночества своей политической группы среди «переродившихся» «потомков славян», среди либеральной молодежи, пребывающей«в объятиях праздной неги». Эти настроения как нельзя более характерны были для декабриста, боявшегося опереться на народ. По собственному признанию Р.всячески стремился избежать междоусобия и всех «ужасов» «народной революции». Как бы ни были характерны, однако мотивы гражданской скорби, ведущую роль в эту пору играло обличение, политический протест, достигающий особой силы в написанной в сотрудничестве с А. Бестужевым песне «Ах, тошно мне и в родной стороне».