Студопедия


Авиадвигателестроения Административное право Административное право Беларусии Алгебра Архитектура Безопасность жизнедеятельности Введение в профессию «психолог» Введение в экономику культуры Высшая математика Геология Геоморфология Гидрология и гидрометрии Гидросистемы и гидромашины История Украины Культурология Культурология Логика Маркетинг Машиностроение Медицинская психология Менеджмент Металлы и сварка Методы и средства измерений электрических величин Мировая экономика Начертательная геометрия Основы экономической теории Охрана труда Пожарная тактика Процессы и структуры мышления Профессиональная психология Психология Психология менеджмента Современные фундаментальные и прикладные исследования в приборостроении Социальная психология Социально-философская проблематика Социология Статистика Теоретические основы информатики Теория автоматического регулирования Теория вероятности Транспортное право Туроператор Уголовное право Уголовный процесс Управление современным производством Физика Физические явления Философия Холодильные установки Экология Экономика История экономики Основы экономики Экономика предприятия Экономическая история Экономическая теория Экономический анализ Развитие экономики ЕС Чрезвычайные ситуации ВКонтакте Одноклассники Мой Мир Фейсбук LiveJournal Instagram

Основные представители липидов




Классификация липидов

Содержание лекции

ЛИПИДЫ. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

ЛЕКЦИЯ 6

6.1. Липиды- биологически активные природные соединения.

Определение понятия «Липиды».

6.2. Классификация липидов по строению, физико-химическим свойствам, биологическим функциям;

6.3. Характеристика отдельных представителей липидов: химические и физико-химические свойства, биологическое значение.

6.3.1. Жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура, строение,

изомерия. Незаменимые, заменимые. Витамин F. Химические свойства.

Биологическая роль

6.3.2. Триглицериды. Номенклатура, строение природных ТГ, состав, биологическая

роль. Реакция гидролиза в щелочной среде (омыление);

6.3.3. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды (лецитин, кефалин, фосфатидилсерин,

фосфатидилинозитолдифосфат), сфингомиелины. Фосфатидовая кислота.

Строение и биологическая роль.

6.3.4.Холестерин, эфиры холестерина. Строение. Биологическое значение.
Роль в патогенезе различных заболеваний;

6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов..

6.5 . Строение и химический состав мембран клеток

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Физические и химические свойства многоатомного спирта глицерина, карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения -этерификации и гидролиза, пространственная геометрическая изомерия алкенов, пространственное строение циклогексановых структур, биологические функции мембран.

Ключевые слова к теме:

Амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, воск, высшая ( жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин ( свободный, этерифицированный).

6.1. Определение « липиды»

Липиды- разнородный по химическому составу класс природных соединений, которые характеризуются общим физико-химическим свойством- высокой гидрофобностью и низкой гидрофильностью. Гидрофобность означает неспособность к растворению в воде ( применяют также равноценный термин липофильность)

Классификация липидов имеет свои особенности: в отличие от других классов, где используется признак сходства строения и состава ( гомологические ряды) или тип функциональной группы, в основу классификации липидов положено физико-химическое свойство при условии, что эти вещества имеют природное происхождение или являются их аналогами или производными. Чтобы данное положение стало понятно, приведем пример: бензол или алканы обладают выраженными гидрофобными свойствами, но они не относится к классу липидов.




ЛИПИДЫ подразделяют на

- простые( ТГ, воска)

- сложные( фосфолипиды, сфинголипиды, липопротеины (ЛП),

гликолипиды)

- стероиды( и их производные)

- изопреноиды( витамин А, каротин, ликопин , терпены)

- группа прочих ( диацилглицерины,. высшие карбоновые кислоты и т.д.)

Встречающийся в литературе принцип разделения липидов на две группы « омыляемые и неомыляемые» неудобен с точки зрения принятой в биоорганической химии классификации, т.к. распределяет соединения одного класса в разные группы ( например, холестерин- неомыляемый, а эфиры холестерина- омыляемые) и используется в биохимии только в том случае, когда речь идет о переваривании или гидролизе отдельных представителей липидов Понятно, что омыляемые липиды подвергаются щелочному или кислотному гидролизу, а неомыляемые- не подвергаются.

6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты

Встречаются в составе почти всех представителей липидов( воска, триглицериды, ффосфолипиды, эфиры холестерина и т.д.) и во многом определяют их физико-хические свойства

Природные высшие карбоновые кислоты разделяют на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Особенности строения высших карбоновых кислот организма человека : содержат в преобладающем своем большинстве четное число атомов углерода больше 12( наиболее распространены С-16, С-18, С-20). « Четность» числа атомов связана с их происхождением: высшие карбоновые кислоты в организме человека синтезируются соединением активных форм уксусной кислоты ацетилКоА (АцКоА), в составе которых два атома углерода . Процесс синтеза in vivo изучается в курсе биохимии.



Наиболее распространенными насыщенными кислотами организма человека являются пальмитиновая кислота С15 Н 31 СООН и стеариновая кислота С17 Н 35 СООН ( stear – греч- сало ). Это твердые жирные на ощупь кристаллические вещества, плавятся при температуре 50 -600 , по внешнему виду напоминают растертый парафин

Ненасыщенные кислоты с биологических позиций разделяют на две группы –

-заменимые( мононенасыщенные -олеиновая, пальмитолеиновая), которые синтезируются в организме человека

- полиненасыщенные незаменимые, которые в организме человека не синтезируются и должны обязательно поступать с продуктами питания. . К ним относятся линолевая, линоленовая, арахидоновая, их совместно называют витамин F ( fat – жир).

Кислота С17 Н 33 СООН содержит одну двойную связь между 9,10 атомами углерода и существует в виде 2 изомеров: цис-изомер носит название олеиновая кислота, транс-изомер –элаидиновая кислота.

10 9

СН3 -(СН2 )7 - СН==СН- ( СН2 )7 -СООН

Н Н Н ( СН2 ) 7 СООН

>С=С< >С=С<

СН3 (СН2) 7 ( СН2 ) 7 СООН СН3 (СН2) 7 Н

цис, олеиновая транс, элаидиновая

жидкая твердая

Формула линолевой кислоты С17 Н 31 СООН. Содержит две двойные связи цис-строения между атомами 9,10 и 12,13.

Принято обозначение: указывают общее число атомов углерода в молекуле кислоты, количество двойных связей, места положения двойных связей.

Например, линолевая - 18 : 2: 9, 12.

Линоленовая кислота С17 Н 29 СООН - 18 : 3: 9, 12, 15

Арахидоновая кислота С19 Н 31 СООН - 20 : 4: 5, 8, 11, 14

В рецептуре биодобавок принято для обозначения ненасыщенных кислот указывать расположение последней двойной связи от конца молекулы : линолевая кислота обозначается как ω -6 ( омега-6 ), линоленовая как ω -3.

Природные ненасыщенные высшие карбоновые кислоты имеют цис - строение

Все незаменимые кислоты – полиненасыщенные, жидкие при комнатной температуре, напоминают по внешнему виду густое растительное масло.

Имеется отличие физических свойств транс - и цис- ненасыщенных кислот (соответственно твердые и жидкие). Условием перехода менее устойчивой цис-формы в более устойчивый транс-изомер является действие свободных радикалов: кислорода, оксида азота NO, ультрафиолетового или ионизирующего излучения.

Изомеризация ненасыщенных кислот носит название элаидинизация ( по элаидиновой кислоте, которая образуется из природной олеиновой).

Превращение цис-ненасыщенных кислот в транс-форму в биологических условиях является для клетки патологическим процессом: изменяется агрегатное состояние, что влечет за собой изменение свойств соединений и структур, в составе которых есть ненасыщенные кислоты, например, триглицериды, фосфолипиды и мембраны клеток.

Углеводородные остатки (их часто называют «хвосты») насыщенных и ненасыщенных высших кислот имеют различное пространственное строение и расположение. «Хвосты» насыщенных кислот вытянуты в длину , валентные углы связей равны 1090 28’, вокруг них возможно свободное вращение. У ненасыщенных кислот в местах расположения двойных связей валентные углы равны 1200, свободное вращение отсутствует. Возникают переломы цепи «кинки», цепь укорачивается и изменяет пространственное направление. ( kink – англ- перекручивание, петля).

Химические свойства высших карбоновых кислот, которые имеют важное значение в биохимических процессах::

- образование растворимых солей ( мыла) ,

- образование сложных эфиров и тиоэфиров.

- реакции дегидрирования.





Дата добавления: 2014-01-31; просмотров: 4395; Опубликованный материал нарушает авторские права? | Защита персональных данных | ЗАКАЗАТЬ РАБОТУ


Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Для студентов недели бывают четные, нечетные и зачетные. 8265 - | 6680 - или читать все...

Читайте также:

 

54.234.75.144 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.


Генерация страницы за: 0.003 сек.