2014-01-31
721
Аминокислоты реагируют с веществом нингидрином с образованием соединений характерного синего цвета. Эту реакцию используют для качественного и количественного определения аминокислот при проведении электрофореза или хроматографии.
7. 6. Химические свойства аминокислот
7.6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
Химические свойства аминокислот связаны с присутствием двух различных функциональных групп: амино – и карбоксильной.
R – CH – COOH реакции карбоксильной группы
| - образование сложных эфиров
NH2 - амидов
реакции аминогруппы - декарбоксилирование
- ацилирование -солей при действии оснований. металлов
(образование амидов, защита аминогруппы)
- образование солей с кислотами
Присутствие основной и кислотной групп придает аминокислотам амфотерные свойства и возможность взаимодействовать друг с другом, образуя пептиды.
Доказательством амфотерных свойств аминокислот является существование в виде внутренней соли(биполярного иона) и способность образовывать соли при взаимодействии с кислотами и основаниями.
н атриевая соль аминокислоты
хлороводородная соль аминокислоты
NB! Следует хорошо запомнить, что изменение рН среды вызывает изменение заряда аминокислоты и заряда белка.
7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
Декарбоксилирование
Относится к общей реакции всех природных а- аминокислот, в которой участвуют ферменты декарбоксилазы при участии витамина В6 в двух активных формах пиридоксальфосфата и пиридоксаминофосфата. Образуются вещества с выраженной биологической активностью – биогенные амины.
R – CH – COOH фермент декарбоксилаза
| ————> R – CH2 - NH2 + CO2
NH2 В6 биогенный амин
Аминокислота
Синтез важнейших биоактивных соединений связан с декарбоксилированием серина, глутаминовой кислоты, гистидина, 5-окситриптофана, диоксифенилаланина (в последнем случае образуется вначале дофамин, затем норадреналин и адреналин)
СН2 - СН- СООН ———> НО - СН2 – СН2 - NH2 + СО2
| | аминоэтанол(коламин)
OH NH2
серин
Аминоэтанол является предшественником в синтезе холина и медиатора ацетилхолина.
Аминоэтанол и холин входят в состав фосфолипидов: аминоэтанол – кефалина, холин-
лецитина.
фермент глутаматдекарбоксилаза
НООС- СН2 -СН2 -СН-СООН ———> НООС- СН2 -СН2 -СН2 -NH2 + CO2
| γ - аминомасляная кислота (ГАМК)
NH2
глутаминоая кислота
4-Аминобутановая кислота(γ - аминомасляная кислота, ГАМК) - медиатор торможения ц.н.с.. применяется как лекарственный препарат(аминалон, гаммалон). У экспериментальных животных недостаток витамина В6 сопровождается дефицитом образования нейромедиаторов и проявляется возникновением судорог, напоминающих эпилепсию.
