В присутствии серной кислоты

ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ МЕТИЛОВЫМ СПИРТОМ

Лекция № 6-7

ВЗАИМНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ (A_dN)

Реакция карбоновой кислоты со спиртом, катализируемая сильными кислотами, известна как реакция этерификации (реакция Фишера-Шпайера, 1895г.)

Стадия 1 - образование гидроксониевого иона:

Стадия 2 – нуклеофильное присоединение молекулы спирта к карбонильному атому углерода и изомеризация образовавшегося аддукта:

Стадия 3 – элиминирование молекулы воды и депротонирование продукта реакции:

Для повышения выхода сложного эфира необходим сдвиг равновесия вправо, что достигается удалением образующейся воды, добавлением веществ, ее связывающих, либо путем азеотропной отгонки с бензолом или толуолом. Скорость реакции этерификации зависит от природы кислоты, спирта и пространственных факторов. Более высокий выход достигается при участии первичных спиртов, труднее всего в реакцию вступают третичные спирты, алифатические карбоновые кислоты, замещенные в α-положении и орто-замещенные ароматические кислоты.