Синтезы на основе ацетоуксусного эфира

Свойство некоторых веществ образовывать продукты реакций, соответствующие их различным таутомерным формам называется двойственной реакционной способностью.

ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА

Лекция № 6-7

Ацетоуксусный эфир в одних реакциях реагирует в виде кетонной формы, а в других – проявляет свойства енола, вследствие проявления веществом кето-енольной таутомерии:

Ацетоуксусный эфир содержит СН₂-группу в a-положении по отношению к двум электроноакцепторным группам, поэтому ее атомы водорода отщепляются в виде протона под действием оснований. Полученный натрийацетоуксусный эфир с галогеналканами вступает в реакцию С-алкилирования, причем алкилирование может быть проведено дважды:

В ацетоуксусном эфире и его алкилпроизводных в зависимости от условий реакции осуществляется два типа разрывов С-С-связи, называемых по классу получаемых продуктов кетонным (а) или кислотным (б) распадом:

Таким образом, на основе ацетоуксусного эфира могут быть синте- зированы:

а) кетоны общей формулы (кетонный распад);

б) моно- и диалкилуксусные кислоты

(кислотный распад)