Почему реакцию с реактивом Фелинга нельзя считать общей для всех представленных галогенпроизводных? Подтвердите свой ответ уравнениями химических реакций

Занятие №21

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Цель занятия: познакомиться с методом изолирования летучих веществ методом перегонки с водяным паром. Изучить токсические вещества: синильную кислоту, галогенсодержащие углеводороды.

Задачи:

· познакомиться с особенностями изолирования данной группы токсических веществ;

· изучить применение, свойства, метаболизм, токсическое действие, методы изолирования и определения токсических веществ данной группы;

· развитие умений решения ситуационных задач по токсикологической химии

Компетенции: ПК-39.

Взаимосвязь с другими дисциплинами: физиология и анатомия человека, фармацевтическая химия, фармацевтическая технология, фармакогнозия, органическая химия, аналитическая химия, неорганическая химия, физколлоидная химия.

Средства обучения: алгоритмы решения ситуационных задач, ситуационные задачи, таблица «Аппарат для проведения дистилляции», аппарат для проведения дистилляции.

Содержание занятия:  собеседование по теме занятия, решение ситуационных задач.

Воспитательное значение темы: на данном занятии студенты знакомятся с

методами изолирования летучих ядов. Данный материал необходим для дальнейшего изучения темы, а также для практической деятельности судебно-химического эксперта.

Студент должен знать:

1. до изучения темы: применение летучих веществ, поведение летучих веществ в организме человека, метаболизм некоторых токсикантов, методы качественного и количественного определения некоторых токсикантов.

2. после изучения темы: применение, свойства, метаболизм, токсическое действие, методы изолирования и определения синильной кислоты, галогенсодержащих углеводородов

Студент должен уметь:

· писать схемы метаболизма каждого из токсических веществ рассматриваемой группы;

· правильно подбирать биологический объект для исследования, в зависимости от отравления;

· проводить изолирование токсикантов из биологического материала;

· проводить качественное и количественное определение токсических веществ и их метаболитов;

· определять по симптомам характер отравления;

· решать ситуационные задачи по алгоритму на данную группу токсических веществ;

Методика проведения занятия:

1.Хронометраж занятия:

· продолжительность занятия 135 минут

· вступительное слово 15 минут

· вводный контроль 15 минут

· беседа по теме занятия 35 минут

· решение ситуационных задач 50 минут

· сообщение на тему «Токсичность синильной кислоты» 15 минут

· заключение 5 минут

2.Вступительное слово: рассказ о протекании практического занятия

3.Контроль исходного уровня знаний: самостоятельная работа

4.Беседа по теме занятия

Вопросы для собеседования

Синильная кислота:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция образования «берлинской лазури»;

ü реакция с пиридинбензидиновым реактивом.

· методы количественного определения

Хлороформ, четыреххлористый углерод, хлоралгидрат:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция Фудживара;

ü реакция отщепления органически связанного хлора;

ü реакция образования изонитрила;

ü реакция с раствором резорцина в щелочной среде;

ü реакция с реактивом Фелинга;

ü реакция с реактивом Несслера.

· методы количественного определения;

1,2-дихлорэтан:

· применение;

· токсикологическое значение (симптомы отравления, смертельные дозы);

· пути поступления в организм, накопление, выделение;

· метаболизм;

· особенности проведения дистилляции;

· методы качественного определения:

ü реакция отщепления органически связанного хлора;

ü реакция образования ацетиленида меди.

· методы количественного определения.

5. Заключение: подводится итог занятия.

Рекомендуемая литература

Основная литература

1.Лекционный материал

2.Токсикологическая химия: учебник/ Т.Х.Вергейчик:под редакцией проф.Е.Н.Вергейчика. – М.:МЕДпресс-информ, 2009.

3. Токсикологическая химия. Учебное пособие А.И.Жебентяев, Н.А.Алексеев, ВГМУ, Витебск, 2003

Дополнительная литература

4.Токсикологическая химия М.Д.Швайкова «Медицина», Москва, 1975 г.

5.Токсикологическая химия Крамаренко В.Ф. Киев «Высшая школа» 1989г.

 

 

 

План занятия 21

Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества

1. Разобрать вопросы, которые были не понятны студентам.

2. Самостоятельная работа.

3. Решение заданий по карточкам.

4. Доклад по синильной кислоте.

5. Дать оформить лабораторную №13.

 

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 1

1. Перечислите соединения, имеющие токсикологическое значение, которые изолируются из объектов исследования перегонкой с водяным паром.

2. Чем подкисляют объект при целенаправленном исследовании на уксусную кислоту и почему?

3. Четыреххлористый углерод. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 2

1. Метод макродистилляции. Отличие его от микродистилляции. Перечислите основные части прибора. Какие  вещества удобно изолировать перегонкой с водяным паром.

2. Какова особенность изолирования веществ основного характера (никотин, анабазин и др.) из биоматериала при перегонке с водяным паром?

3. Синильная кислота. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 3

 

1. Чем обычно  подкисляют объект исследования при проведении дистилляции и почему? Подтвердите ваш ответ уравнениями химических реакций.

2. Какой способ изолирования «летучих ядов» вам известен кроме макродистилляции, и в каких случаях он используется?

3. Дихлорэтан. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 4

1. Почему колбу с объектом в процессе дистилляции нагревают на водяной бане?

2. Каковы достоинства и недостатки метода перегонки с водяным паром?

3. Хлороформ. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Вариант 5

1. Во что собирают первые порции дистиллята и почему?

2. В чем заключается особенность проведения реакции отщепления органически связанного хлора для дихлорэтана? Приведите химизм.

3. Хлоралгидрат. Применение, токсическое действие, смертельные дозы, причина смерти, качественное и количественное определение.

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Задание 1

На СХЭ поступили биологические объекты и жидкости трупа: печень, почки, сальник, содержимое желудка, промывные воды желудка, моча, кровь.

Из обстоятельств дела: мама купила в магазине 7 кг абрикосов с целью заготовления варенья. Дочь 8 лет помогала матери в первичной обработке фруктов: отделяла плоды от косточек. После того, как продукты были готовы к приготовлению варенья, мать занялась варкой, а дочь попросила отца расколоть ей косточки и освободить ядрышки. Девочка как-то пробовала их уже, они напоминали орехи. Отец освободил от скорлупы больше половины косточек. Отцу позвонил коллега с работы и он на некоторое время отлучился из кухни, когда он вернулся, девочка уже доедала ядрышки. Родители, ничего не знавшие о содержании в плодах токсических веществ, лишь посмеялись, удивившись аппетиту своей дочери. Через несколько минут девочка почувствовала недомогание, тошноту, головную боль. Через полчаса начались судороги. Кожные покровы стали ярко-розового цвета. Обеспокоенные родители вызвали бригаду скорой помощи. Врачи не успели спасти девочку.

Для проведения исследования, эксперт выбрал печень, пришедшую в количестве 320г. Он измерил массу, определил рН и свежесть БО, отмерил 58г для проведения дистилляции. Эксперт измельчил печень, поместил ее в круглодонную колбу на 500 мл, колбу поставил в горячую водяную баню. К реакционной колбе он герметично подсоединил парообразователь и прямой холодильник. Включил плитку, на которой стоял парообразователь. Через некоторое время начал собирать дистиллят в приемник с раствором хлористоводородной кислоты.

 

Исправьте ошибки, которые допустил эксперт. Какие методы качественного и количественного определения помогут ему в обнаружении данного токсиканта? Запишите механизм протекания качественных реакций. 

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

 

Задание 2

Даны токсические вещества: хлороформ, четыреххлористый углерод, хлоралгидрат.

Подберите для каждого из них соответствующие:

· пути поступления в организм человека;

· органы накопления;

· пути выделения из организма;

· симптомы отравления;

· смертельные дозы;

· применение;

· методы качественного определения.

Пути поступления в организм человека: перорально, ингаляционно, перкутанно, суббукально, ректально.

Органы накопления: печень, почки, ЖВС, мозг, сальник, костная ткань, желудок, легкие, рвотные массы.

Пути выделения из организма: большая часть накапливается в почках; большая часть накапливается в органах, богатых жировой тканью; выделяется с выдыхаемым воздухом; выделяется почками, ЖКТ, с потом, с выдыхаемым воздухом.

Симптомы отравления: поражение печени (симптомы желтухи), почек, тошнота, рвота, расширенные зрачки, выраженная одышка, заторможенность или возбуждение, розовые кожные покровы, потемнение каймы десен, потеря сознания, понижение АД, угнетение дыхания, паралича сердца.

Смертельные дозы: 10г, 15г, 8г, 0,15г, 10мл, 30 мл, 40 мл, 15 мл.

Применение: противоглистное средство, в металлургической промышленности, в органическом синтезе, пятновыводитель, в качестве катализатора, в качестве экстрагента, как снотворное, против столбняка, при тушении пожаров.

Методы качественного определения: с реактивом Несслера, отщепление органически связанного хлора, образование изонитрила, с раствором резорцина в щелочной среде, с реактивом Фелинга, реакция Фудживара.

Почему реакцию с реактивом Фелинга нельзя считать общей для всех представленных галогенпроизводных? Подтвердите свой ответ уравнениями химических реакций.

 

 

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Задание 3

Назовите особенности проведения изолирования токсических веществ, относящихся к группе галогенпроизводные алифатического ряда. Какие объекты следует брать на экспертизу, как подготавливают объект для исследования, что находится в приемнике, в какой дистиллят проводится отгон галогенпроизводных.

Запишите, каким метаболическим превращениям в организме подвергаются хлороформ, хлоралгидрат, четыреххлористый углерод.

Перечислите реакции, которые являются общими для трех этих соединений, и реакции, которые можно считать отличительными. Запишите эти реакции (общие реакции на примере хлороформа).

Тема: «Группа веществ, изолируемых из биологического материала методом перегонки с водяным паром: синильная кислота, галогенсодержащие токсические вещества»

Задание 4

Предложите ситуацию, при которой возможно отравление дихлорэтаном. Опишите симптомы, которые наблюдаются при отравлении данным токсикантом. Смертельные дозы. Каким метаболическим превращениям подвергается дихлорэтан в организме человека? Какие объекты следует брать для исследования? Опишите методы качественного и количественного определения дихлорэтана.