Ароматические углеводороды

АРОМАТИЧЕСКИМИ УГЛЕВОДОРОДАМИ называют органические вещества, в молекуле которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связи.

Изомерия

Структурная изомерия в ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Если в бензольном кольце только один заместитель, то такое соединение не имеет ароматических изомеров, т.к. все атомы в бензольном ядре равноценны. Если с кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в трёх разных положениях относительно друг друга. Положение заместителей указывают цифрами или обозначают словами: орто-(о-), мета-(м-), пара-(п-)

Получение

1. Дегидроциклизацией алифатических углеводородов, входящих в состав нефти, кокса:

2. Дегидрирование циклоалканов

3. Бензол можно получить в реакции тримеризации ацетилена, при пропускании ацетилена над активированным углём при нагревании

4. Гомологи бензола получают:

а) из бензола при его взаимодействии с алкилгалогенидами в присутствии галогенидов алюминия (реакция Фриделя − Крафтса)

б) из галогенпроизводных бензола и алкилгалогенидов (реакция Фиттига)

Химические свойства

Ароматические углеводороды могут вступать в реакции присоединения. Однако эти реакции приводят к разрушению ароматической системы, поэтому требуют больших затрат энергии и протекают только в жёстких условиях.

1. Гидрирование бензола проводят при нагревании и высоком давлении на катализаторе (Ni, Pt, Pd)

Гидрирование гомологов бензола приводит к получению производных циклогексана

2. Радикальное галогенирование бензола происходит при взаимодействии его паров с хлором при воздействии жёсткого ультрафиолетового излучения. Бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твёрдый продукт – гексахлорциклогексан (гексахлоран)