Химические свойства гомологов бензола

Ориентация при замещении в бензольном кольце касается проведения электрофильного ароматического замещения в  системе, уже имеющей заместители в цикле.

Имеются две группы заместителей – активирующие и дезактивирующие:

 

 

орто, пара - Ориентанты	мета - Ориентанты
Активизирующие (электрон – донорные)	Дезактивирующие (электрон – акцепторные)
- OH	- CN
- NH2	-COOH
- OR	- COOR
Алкил	- COOR
Акрил	- CHO
Дезактивирующие	- NO2
Все галогены	- SO3H
	- SO2OR

 

Схема влияния заместителей на ориентацию замещения и реакционную способность:

 

Активирующие заместители	Дезактивирующие заместители
Появление избыточной электронной плотности в кольце. Облегчение электрофильной атаки - активирование ароматического кольца в целом и орто- и пара-положений в частности.	Оттягивание электронной плотности p-системы к электроноакцепторной группе. Дезактивация ароматического кольца. Затруднение электрофильной атаки. Меньшая дезактивация мета-положения.

1. Реакция галогенирования:

а) в отсутствии катализатора

 

При облучении галоген вступает только в боковую цепь молекулы. Причём, замещается всегда атом водорода, непосредственно связанный с бензольным кольцом (a-атом углерода);

б) в присутствии катализатора замещение возможно только в кольцо

2. При действии на гомологи бензола перманганатом калия или другими сильными окислителями происходит окисление боковой цепи. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a-атома углерода, который окисляется в карбонильную группу.

Гомологи бензола с одной углеводородной боковой цепью окисляются до бензойной кислоты:

Гомологи, содержащие две боковые углеводородные цепи, окисляются до двухосновных кислот:

 

 

Фенол

 

Фенол имеет тривиальное название – карболовая кислота, её используют в медицине как дезинфицирующее и антисептическое средство.

Фенолам свойственны слабокислотные свойства. Это проявляется в их способности растворяться в щелочах с образованием фенолятов

 

В воде фенол растворим плохо, так как кислотные свойства выражены слабо.

 

Химические свойства

1. Фенолы легко вступают в реакцию нитрования:

а) при нитровании фенола разбавленной азотной кислотой может быть получена смесь 1,2- и 1,4-нитрофенолов

б) при нитровании фенола более концентрированной азотной кислотой получают 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту)

2. При бромировании фенола получают 2,4,6-трибромфенол. Эта реакция является качественной реакцией на фенол

 

 

Нитробензол

 

Нитробензол является нейтральным веществом (не растворяется ни в щелочах, ни в кислотах). Важнейшим его свойством (как и всех нитросоединений) является способность восстанавливаться в амины

 

 

Анилин

Анилин проявляет слабые основные свойства.

 

Химические свойства

1. Образует соли с кислотами

2. Замещает атом водорода в аминогруппе

 

3. Взаимодействует с бромом с образованием плохо растворимого осадка. Это качественная реакция на анилин: