Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Из ацетилена объёмом 6,72 л (н.у.) получен бензол объёмом 2,5 мл. Определите массовую долю выхода продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/мл.

Решение:

1. Вычисляем количество вещества ацетилена, взятого для реакции:

n(C₂H₂) = ; n(C₂H₂) = моль

2. Бензол получают при пропускании ацетилена над раскалённым активным углем:

3С₂Н₂ С₆Н₆

Из уравнения реакции следует, что:

n(C₆H₆) = ; n(C₆H₆) = моль

3. Определяем массу бензола, который образовался бы при количественном выходе:

m(C₆H₆) = n(C₆H₆) ×M(C₆H₆); m(C₆H₆) = 0,1моль × 78 г/моль = 7,8 г.

4. Рассчитываем массу бензола, который был реально получен:

m_р(C₆H₆) = V_p(C₆H₆) ×r(C₆H₆); m_р(C₆H₆) = 5 мл × 0,88 г/мл = 4,4 г.

5. Вычисляем массовую долю выхода бензола:

h(C₆H₆) = h(C₆H₆) =

Ответ: 56,4 %.

Пример № 2.

Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

Решение:

1. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:

2. Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогенпроизводного алкана (или алкена) в присутствии хлорида алюминия:

3. При действии раствора перманганата калия на этилбензол образуется бензойная кислота:

Пример № 3. Какое строение может иметь ароматический углеводород молекулярной формулы С₈Н₁₀? Назовите возможные изомеры.

Решение:

Для ароматического соединения С₈Н₁₀ возможны четыре изомера:

Пример № 4. В лабораторной установке из 120 л ацетилена (н.у.) получили 60 г бензола. Найдите практический выход бензола.

Решение:
3C₂H₂→ C₆H₆(650 ^оС, активированный уголь);
n(C₂H₂) = V(C₂H₂)/ V_M = 120 л: 22,4 л/моль = 5,35 моль;
n(C₆H₆)_теор = 1/3 ∙n(C₂H₂) = 1/3 ∙ 5,35 моль = 1,785 моль;
n(C₆H₆)_практ = m(C₆H₆)/ M(C₆H₆) = 60 г: 78 г/моль = 0,77 моль;
h = (n_практ: n_теор) ∙ 100% = (0,77: 1,785) ∙ 100% = 43%.

Ответ: 43 %.

Пример №5. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда нитрофенола. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 11 атомов водорода в молекуле.

Решение:

Молекулярная формула нитрофенола C₆H₄(OH)NO₂. Гомологи нитрофенола отличаются от него на n групп СН₂ и имеют общую формулу

С_n + 6Н_2n + 5NО₃. 11 атомов водорода (n = 3 ) имеет, например, 2-пропил-4-нитрофенол:

Пример № 6. Определите строение ароматического углеводорода состава С₉Н₁₂, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr₃ − только одно монобромпроизводное.

Решение: Так как углеводород С₉Н₁₂ при окислении перманганатом калия образует трикарбоновую кислоту, то он должен иметь три метильные группы. По условию задачи, при бромировании образуется только одно монобромпроизводное. Следовательно, углеводород построен симметрично, это 1,3,5-три-метилбензол.

Схемы реакций:

Пример № 7. При действии бромной воды на антраниловую

(2-аминобензойную) кислоту получена смесь моно- и дибромпроизводных. Напишите структурные формулы каждого из полученных изомеров.

Решение: Аминогруппа NH₂ − ориентант 1-го рода (орто-пара-ориентант), а карбоксильная группа СООН − ориентант 2-го рода (мета-ориентант). В молекуле 2-аминобензойной кислоты оба эти заместителя действуют согласованно и направляют последующее замещение в одни и те же положения, которые обозначены стрелками:

При бромировании атомы брома замещают атомы водорода в положениях, отмеченных стрелками. При этом образуются два монобромопроизводных и одно дибромопроизводное:

Пример № 8. Предложите схему получения 3-нитробензойной кислоты из этилбензола в две стадии. Укажите условия реакций.

Решение: Карбоксильная группа -СООН является мета-ориентантом, поэтому при нитровании бензойной кислоты образуется 3-нитробензойная кислота. Нитрование проводится концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

Бензойную кислоту можно получить из этилбензола действием подкисленного раствора перманганата калия. Схема указанных превращений

Пример № 9. При окислении смеси бензола и толуола подкислённым раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объём которого в 19 раз меньше объёма такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение: Перманганатом калия окисляется только толуол, при этом образуется бензойная кислота:
5С₆Н₅-СН₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄→ 5С₆Н₅-СООН + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14Н₂О
n(C₆H₅-COOH) = 8,54/122 = 0,07 моль = n(C₆H₅-CH₃).
При взаимодействии бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия выделяется СО₂:

С₆Н₅-СООН+ NaHCO₃→ C₆H₅-COONa + СО₂+ Н₂О.
n(CO₂) = n(C₆H₅-COOH) = 0,07 моль. При сгорании смеси углеводородов образуется 0,07∙19 = 1,33 моль СО₂. Из этого количества при сгорании толуола по уравнению:

С₆Н₅-СН₃ + 9О₂→ 7СО₂ + 4Н₂О
образуется 0,07∙7 = 0,49 моль СО₂.

Остальные 1,33−0,49 = 0,84 моль СО₂ образуются при сгорании бензола:
С₆Н₆ + 7,5О₂→ 6СО₂ + 3Н₂О.
nC₆H₆) = 0,84/6 = 0,14 моль.

Массы веществ в смеси равны:

m(С₆Н₆) = 0,14∙78 = 10,92 г; m(С₆Н₅-СН₃) = 0,07∙92 = 6,48 г.
Ответ: 10,92 г бензола, 6,48 г толуола.

Пример № 10. Через 10 г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси.

Решение: При пропускании через смесь хлороводорода выпадает осадок хлорида фениламмония, который нерастворим в органических растворителях:
C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl
n(C₆H₅NH₃Cl) = 2,59/129,5 = 0,02 моль, следовательно

n(C₆H₅NH ₂) = 0,02 моль, m (C₆H₅NH₂) = 0,02^.93 = 1,86 г.
Уменьшение массы органического слоя на 4,7 г произошло за счёт реакции фенола с гидроксидом натрия: С₆Н₅ОН + NaOH → C₆H₅ONa + Н₂О
Фенол перешёл в водный раствор в виде фенолята натрия.

m (С₆Н₅ОН) = 4,7 г. Масса бензола в смеси составляет 10 − 4,7 − 1,86 = 3,44 г.
Ответ: 1,86 г анилина, 4,7 г фенола, 3,44 г бензола.

Пример № 11. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40 %-ного раствора гидроксида калия (плотность

1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение: С натрием реагируют и этанол, и фенол:
2С₂Н₅ОН + 2Na → 2C₂H₅ONa + Н₂,
2С₆Н₅ОН + 2Na → 2C₆H₅ONa + Н₂,
а с гидроксидом калия − только фенол:
С₆Н₅ОН + KОН → С₆Н₅ОK + Н₂О.
n(KOH) = 25 ∙1,4∙0,4 / 56 = 0,25 моль = n(C₆H₅OH)
Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25: 2 = 0,125 моль Н₂, а всего выделилось 6,72: 22,4 = 0,3 моль Н₂. Оставшиеся 0,3 − 0,125 = 0,175 моль Н₂ выделились из этанола, которого израсходовано 0,175 ∙ 2 = 0,35 моль.
Массы веществ в исходной смеси: m(С₆Н₅ОН) = 0,25∙94 = 23,5 г,