Важнейшие производные ряда пиридина

К природным производным пиридина, проявляющим физиологическую активность, следует отнести алкалоиды и витамины.

Алкалоиды

Наиболее важными представителями этой группы природных соединений являются никотин, анабазин, атропин и кониин.

Никотин – бигетероцикл, содержащий кольца пиридина и N-метилпир­ролидина. Его химическое название – N-метил-α-(β-пиридил)-пирролидин.

Никотин является основным алкалоидом табака, в листьях которого его содержится до 8 %. Используется для получения никотиновой кислоты, препаратов на ее основе и как инсектицид. Соединение очень ядовито, летальная доза для человека 40 мг.

Анабазин – β-(α-пиперидил)-пиридин:

Главный алкалоид среднеазиатского дикорастущего растения ежовника, используется как сильнодействующий инсектицид, может служить сырьем для получения никотиновой кислоты.

Кониин (α-пропилпиперидин) содержится в растении болиголов.

Очень токсичен, в малых концентрациях используется в терапевтических целях как противоспазматическое средство.

Атропин. Содержится в растениях семейства пасленовых (красавка, белена, дурман, скополия). В основе его строения лежит конденсированная система тропана, являющаяся бигетероциклом, состоящим из колец пиперидина и пирролидина. Обладает сильным физиологическим действием на парасимпатическую нервную систему, вызывает расширение зрачка. Применяется в медицине.

 

Витамины

Здесь следует выделить два представителя природных соединений пиридинового ряда – витамин В₆ и витамин РР.

Витамин В₆ (пиридоксин). Ему соответствует структура 2-метил-3-окси-4,5-диметилолпиридина:

Особенно богаты витамином В₆ рисовые отруби, бобы, дрожжи, зародыши пшеницы. Попадая в организм, витамин В₆ превращается в пиридоксальфосфат, который является основным коферментом, участвующим в реакциях белкового обмена. Недостаток витамина В₆ приводит к поражению нервной системы, появлению кожных заболеваний, нарушению кроветворения.

Витамин РР (никотинамид, витамин В ₅ ).

 

Содержится в рисовых отрубях, печени крупного рогатого скота. Витамин РР, являясь важным фрагментом некоторых нуклеотидов, каталитически воздействует на протекание ряда редокс-процессов с участием этих нуклеотидов. Недостаток витамина РР в организме приводит к заболеванию пеллагрой, к нарушению синтеза ферментов, катализирующих окислительно-вос­становительные процессы.

 

Метильные гомологи

      Пиколины:

                  α-пиколин               β-пиколин                γ-пиколин

 

 

    Лутидины и коллидины:

                           2,4-лутидин                                 2,4,6-коллидин

 

Эти метильные гомологи пиридина представляют собой легкокипящие жидкости с неприятным запахом. Они выделяются из фракции легких пиридиновых оснований каменноугольной смолы и используются в органическом синтезе.

 

Пиридинкарбоновые кислоты

Существуют в виде трех изомеров:

      пиколиновая кислота     никотиновая кислота        изоникотиновая кислота

     (пиридин-2-карбоновая)  (пиридин-3-карбоновая)        (пиридин-4-карбоновая)

 

Их получают окислением алкильных гомологов пиридина и из ряда алкалоидов. Проявляют амфотерный характер. Некоторые их производные обладают физиологической активностью (например, амид никотиновой кислоты – витамин РР). Диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин) – средство, возбуждающее сердечную деятельность. Производные пиколиновой кислоты используются для синтеза лекарственных средств, применяемых для лечения язвенной болезни. Изоникотиновая кислота является сырьем для получения ряда противотуберкулезных препаратов, например фтивазида.