Шестичленные гетероциклические соединения

С двумя гетероатомами

В этой главе будут рассмотрены только гетероциклические системы пиримидина и пурина, а также их производные, играющие значительную роль в биологических процессах и создании лекарственных препаратов.

Пиримидин

Пиримидин – шестичленный диазин – по химическому поведению во многом аналогичен пиридину и бензолу, однако наличие в цикле второго атома азота, играющего роль электроноакцептора, сказывается на снижении основности и активности в реакциях электрофильного замещения. Вместе с тем, пиримидин легче пиридина вступает в реакции нуклеофильного замещения и гидрирования.

Наибольшее биологическое значение имеют кислородсодержащие производные пиримидина – пиримидиновые основания урацил, тимин и цитозин, входящие в состав нуклеиновых кислот в виде N-гликозидов, а также барбитуровая кислота, являющаяся основой для получения барбитуратов – лекарственных препаратов, обладающих седативным действием.

Важнейшие производные пиримидина

цитозин урацил

тимин барбитуровая кислота

Пурин

Бициклическая система, состоящая из конденсированных между собой ядер пиримидина и имидазола и проявляющая таутомерный характер:

Пурин является ароматической структурой с сопряженной
10-π - электронной системой, отвечающей правилу Хюккеля (при n = 2). Он устойчив к действию окислителей и проявляет амфотерные свойства. Среди производных пурина наибольшее значение имеют так называемые пуриновые основания – аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин), которые входят в состав нуклеиновых кислот. Пуриновый цикл составляет основу известных алкалоидов – кофеина и теобромина. Из природных производных, содержащих пуриновую структуру, следует отметить гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин (2,6-дигидроксипурин) и мочевую кислоту (2,6,8-тригидроксипурин). Эти соединения являются продуктами обмена веществ в живых организмах (метаболизм нуклеиновых кислот).

Важнейшие производные пурина