Алкилированию подвергаются спирты, в качестве алкилирующих агентов используют алкилхлориды или алкены.
Алкилирование хлорпроизводными- медленная, обратимая реакция, поэтому процесс ведут в присутствии щелочей, с промежуточным образованием алкоголятов или фенолятов, которые более реакционно-способны, чем спирты.
Равновесие тем более сдвинуто вправо, чем выше кислотность ROH и чем меньше концентрация воды. Наличие в смеси гидроксид-ионов приводит к гидролизу хлорпроизводного
Механизм процесса - нуклеофильное замещение.
Чтобы увеличить селективность процесса необходимо иметь избыток хлорпроизводных по отношению к щелочи и ограничить содержание воды.
Побочные реакции - дегидрохлорирование хлопроизводных и их щелочной гидролиз.
Основные промышленные продукты
О-алкилирования хлорпроизводными
1. Производные целлюлозы (метил-, этил-, бензил-, карбоксиметил)
Метил-, этил-, бензилиеллюлоза органорастворимые полимеры. Карбоксиметилцеллюлоза - водорастворимый полимер (загуститель, добавляется в CMC - препятствует осаждению грязи на поверхности тканей, основа клея КМЦ).
|
|
2. Ди-(хлорметил)оксоциклобутан - мономер
3. Соли хлорфеноксиуксусной кислоты - ценные гербициды. 2,4-ди- и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусные кислоты получают из хлорированных фенолов и монохлорацетата натрия