Реакция карбонилирования были открыты в лаборатории Реппе в 1939 году[20].
где Х: ОН, OR, OCOR, NH2 и пр.
Катализатором реакции являются карбонилы никеля или палладия[22].
Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования:
Прочие реакции электрофильного присоединения
- Присоединение карбоновых кислот с образованием диэфиров:
Уксусная кислота в реакции с ацетиленом образует винилацетат:
Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO2 и вторичные амины с образованием амидов:
- Реакция с ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной меди с получением акрилонитрила:
- Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с образованием новых С-С связей[20]:
или
Реакции нуклеофильного присоединения
Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются основания. Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:
|
|
Типовые реакции нуклеофильного присоединения
- Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:
- Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов[23]:
По аналогии ацетилен реагирует с аммиаком, образуя этилиденимин[20]:
При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил:
- В среде очень сильных оснований (например: КОН+ДМСО) ацетилен реагирует с сероводородом, образуя дивинилсульфид[20]: