План ответа:
- Определение.
- Общая формула.
- Представители.
- Изомерия и номенклатура.
- Физические свойства.
- Химические свойства.
- Получение.
- Применение.
Предельные одноатомные спирты – это производные предельных углеводородов в молекулах, которых один атом водорода замещён гидроксильной функциональной группой (ОН).
Функциональная группа – этот группа атомов, которая определяет химические свойства данного класса веществ.
Общая формула спиртов
СnH2n+1OH или R-OH
Представители
CН3 ОН метан ол (метиловый спирт)
С2Н5ОН этанол (этиловый спирт)
С3Н7ОН пропанол (пропиловый спирт)
С4Н9ОН бутанол (бутиловый спирт)
С5Н11ОН пентанол (пентиловый спирт) и т.д.
Изомерия и номенклатула
4 3 2 1
СН3-СН2-СН2 -С Н2- ОН бутанол-1 (первичный спирт)
4 3 2 1
СН3-СН2 -С Н - СН3 бутанол-2 (вторичный спирт)
|
ОН
СН3
1 2 | 3
СН3 -С Н - СН3 2-метилпропанол-2 (третичный спирт)
|
|
|
ОН
Физические свойства
Среди спиртов нет газов, так как между молекулами образуется водородная связь.
R O-
H+ ……. O- R
H+
Низшие спирты жидкости (до С15), высшие твёрдые вещества. Низшие спирты растворимы в воде, с ростом молекулярной массы растворимость падает.
Химические свойства
Наличие в молекуле ковалентных сильно полярных связей С-О и О-Н определяет химические свойства спиртов. Различают реакции двух типов с участием группы –ОН (кислотные свойства) и с участием группы С-О (основные свойства).
Так как спирты обладают как кислотными, так и основными свойствами, то они являются амфотерными веществами.
I. Реакции идущие с участием группы О-Н.
1. Взаимодействуют со щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов.
2СН3ОН +2Na→2 СН3ОNa +Н2
метилат натрия
2. Взаимодействуют с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров (реакция идёт под действием водоотнимающего катализатора концентрированной серной кислоты).
СН3-СОО Н + СН3-СН2- ОН→ СН3-СОО- СН2-СН3 + НОН
этиловый эфир уксусной кислоты или этилацетат.
3. Спирты окисляются до альдегидов.
СН3-СН2-ОН +CuO → СН3-СОН +Сu+НОН
ацетальдегид или уксусный альдегид
II. Реакции, идущие с участием группы С-О
1. Дегидратация спиртов с образованием алкенов (реакция идёт под действием водоотнимающего катализатора концентрированной серной кислоты).
СН3-СН2 - ОН→СН2=СН2+НОН
2. Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров (реакция идёт под действием водоотнимающего катализатора концентрированной серной кислоты).
|
|
СН3-СН2 - ОН + НО-СН3→ СН3-СН2- О- СН3 +НОН
метилэтиловый эфир
3. Взаимодействуют с галогеноводородами.
СН3-СН2 - ОН + НCl→СН3-СН2 - Cl + НОН
III. Спирты горят.
2СН3-ОН+3О2→2СО2+4Н2О
Получение
- Общий промышленный способ получения спиртов – это гидратация алкенов.
СН2=СН2+НОН→СН3-СН2 - ОН
СН3-СН=СН2+ НОН→СН3-СНОН-СН3
- Общий способ получения спиртов из алкилгалогенидов.
СН3-СН2 - Cl + NaOH→СН3-СН2 - ОН + NaCl
- Метанол получают из водяного газа.
СО+Н2→СН3-ОН
- Этанол получают при спиртовом брожении сахаристых веществ содержащих глюкозу.
С6Н12О6→2СН3-СН2 - ОН+2СО2
Применение
Этанол используется для производства каучука, уксусной кислоты, в пищевой промышленности. Метанол является ядом, который в малых дозах приводит к слепоте, а в больших к смерти. Используется для производства растворителей лаков и красок, входит в состав технического спирта используемого на производствах.