Окисление спиртов

Характерные химические реакции спиртов

1. Нуклеофильное замещение S_N.

А.Спирты субстраты и нуклеофилы. (О-алкилирование) Пример: межмолекулярная дегидратация

Б. Спирты- только нуклеофилы. (О-ацилирование)

Пример: реакция этерификации

1. Элиминирование, Е

Пример: внутримолекулярная дегидратация спиртов. Идет по правилу Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода

1)Метанол и первичные спирты окисляются до альдегидов, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

2) Вторичные спирты окисляются до кетонов

3) Третичные спирты устойчивы к окислению

Условия окисления спиртов:

in vivo - фермент дегидрогеназа кофермент НАД⁺ окислитель/НАДН восстановитель

in vitro – K₂Cr₂O₇,H⁺, t или CuO, t