Фенол: строение, свойства, применение

План ответа:

1. Определение.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
4. Получение.
5. Применение.

Фенол – гидроксильное производное ароматического углеводорода бензола.

С₆Н₅ОН 

  

   ОН

  |

 

 

 

 

Физические свойства

Фенол – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Фенол ядовит.

Химические свойства

Наличие гидроксильной группы предопределяет сходство фенола со спиртами. Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обуславливает большую подвижность её водородного атома. Поэтому фенол обладает слабыми кислотными свойствами. Гидроксильная группа в сою очередь придаёт атома водорода большую подвижность в положении 2,4,6.

I. Реакции идущие с участием гидроксильной группы.

1. Взаимодействуют со щелочными металлами с образованием фенолятов.

            2С₆Н₅ОН + 2Na →2С₆Н₅ОNa + Н₂

                                            фенолят натрия.

2. Взаимодействуют со щелочами.

С₆Н₅ОН + NaОН →С₆Н₅ОNa + Н₂О

II. Реакции идущие по бензольному кольцу.

1. Реакция бромирования.

ОН                                    OH

|                                          |                             

                                 Br                     Br

 

              + 3Br₂ →                                   + 3HBr

 

                                               |

                                              Br

                                 2,4,6 – трибромфенол

 

2. Реакция нитрования.

 

ОН                                    OH

|                                          |                             

                              O₂N                     NO₂

 

              + 3НОNO₂ →                                   + 3HOH

 

                                               |

                                              NO₂

                                 2,4,6 – тринитрофенол, или пикриновая килота.

Получение

1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы.

2. Фенол получают из бензола.

С₆Н₆→С₆Н₅Cl→С₆Н₅ОН

                  С₆Н₅Cl+ NaОН → С₆Н₅ОН + NaCl

Применение. Широко применяют для получения фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ (тринитрофенол используют для лечения ожогов), красителей, взрывчатых веществ, дезинфицирующих средств.