Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот

Предельные углеводороды

Карбоновые кислоты

СН₄

метан

Н – СООН

муравьиная, метановая

С₂Н₆

этан

СН₃ – СООН

уксусная, этановая

С₃Н₈

пропан

С₂Н₅ – СООН

пропионовая, пропановая

С₄Н₁₀

бутан

С₃Н₇ – СООН

масляная, бутановая

С₅Н₁₂

пентан

С₄Н₉ – СООН

валериановая, пентановая

С₆Н₁₄

гексан

С₅Н₁₁ – СООН

капроновая, гексановая

Физические свойства.

Молекулы карбоновых кислот подобно спиртам могут образовывать водородные связи друг с другом и с молекулами воды. С возрастанием молекулярной массы растворимость карбоновых кислот в воде падает.

Высшие кислоты в воде практически нерастворимы.

Кислоты с число атомов углерода в молекуле от 1 до 9 при комнатной температуре-жидкости с неприятным, раздражающим запахом. Высшие карбоновые кислоты запаха не имеют.

Химические свойства.

1. Кислотные свойства:

а) диссоциация

б)с металлами

2СН₃СООН + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂­

в) с основными оксидами

2СН₃СООН + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

г) с основаниями

СН₃СООН + NaOH → CH₃COONa + H₂O

д) с солями

2СН₃СООН + CaCO₃ → (CH₃COO)₂Ca + H₂O + CO₂­

1. Реакция этерификации.

1. Реакции по углеводородному радикалу.

СН₃ – СООН + Cl₂ → Cl – CH₂ – COOH + HCl

хлоруксусная кислота

Получение и применение уксусной кислоты.

1. Окисление этанола.

С₂Н₅ОН + О₂ → СН₃СООН + H₂O

1. Окисление ацеталъдегида.

3. Окисление бутана.

2С₄Н₁₀ + 5О₂ → 4СН₃СООН + 2H₂O

Основная часть получаемой уксусной кислоты используется для производства искусственных волокон и пластмасс на основе целлюлозы, для производства красителей, ядохимикатов.

 

ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая кислота

С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая кислота

С₁₇Н₃₃СООН – олеиновая кислота

С₁₇Н₃₁СООН – линолевая кислота

Высшие карбоновые кислоты вступают в те же реакции, чтои другие кислоты.

Соли высших карбоновых кислот называются мылами.

Мыла.

Мыла - соли высших карбоновых кислот.

1. Моющие мыла.

С₁₇Н₃₅СООNa – твердое мыло

С₁₇Н₃₅СООK –жидкое мыло

Мыла проявляют свойства солей, то есть реагируют с кислотами, щелочами и растворами других солей, а также подвергаются гидролизу.

2C₁₇H₃₅COONa + BaCl₂ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ba↓ + 2NaCl

2C₁₇H₃₅COO^- + 2Na⁺ + Ba²⁺ + 2Cl^- → (C₁₇H₃₅COO)₂Ba↓ + 2Na⁺ + 2Cl^-

2C₁₇H₃₅COO^- + Ba²⁺ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ba↓

C₁₇H₃₅COONa + H₂O → C₁₇H₃₅COOH↓ + NaOH

C₁₇H₃₅COO^- + Na⁺ + H₂O → C₁₇H₃₅COOH↓ + Na⁺ + OH^-

C₁₇H₃₅COO^- + H₂O → C₁₇H₃₅COOH↓ + OH^-

 

2. Немоющие мыла.

(C₁₇H₃₅COO)₂Сa, (C₁₇H₃₅COO)₃Al

Немоющие мылаиспользуются для изготовления консистентных смазок (солидол) и для получения напалма.

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

Производные карбоновых кислот, в которых атомы водорода карбоксильной группы замещены на углеводородные радикалы, называют сложными эфирами.

Общая формула сложных эфиров

Физические свойства.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости, многие из которых обладают приятным фруктовым или цветочным запахом. Они практически нерастворимы в воде.