Для изображения строения моносахаридов используют линейные формулы или формулы Фишера. В этих формулах атомы углерода располагаются в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы «Н» и ОН - группы располагаются слева и справа от углеродной цепи.
Эта нумерация была представлена выше при рассмотрении строения формулы глюкозы и фруктозы.
В зависимости от пространственного расположения атомов «Н» и ОН- групп у 4-го атома углерода у пентоз и 5-го атома углерода у гексоз, моносахариды относят к D- или L- ряду. Моносахарид относят к D-ряду, если ОН - группа у этих атомов располагается справа от цепи. Почти все моносахариды, встречающиеся в природе, относятся к D- ряду.
D-рибоза D-дезоксирибоза D-глюкоза
Для перехода от моносахаридов D-ряда к L-ряду, нужно заменить конфигурацию всех асимметрических углеродных атомов на противоположную (зеркальную):
|
|
Зеркало
Это пример пространственной изомерии - оптическая изомерия.
Данные изомеры будут носить название энантиомеры.
Существует еще один вариант изображения моносахаридов - циклические формулы или формулы Хеуорса. При их составлении необходимо воспользоваться несколькими правилами.
1) Изображается цикл в виде плоского многоугольника. Нумерацию атомов углерода производят по часовой стрелке. (Символы атомов углерода обычно не записывают).
2) Атомы и группы атомов, которые в формуле Фишера были справа от цепи, в формуле Хеуорса располагают под плоскостью цикла, и наоборот.
Рассмотрим на примере глюкозы:
Формула Переходная Формула
Фишера форма Хеуорса
Глюкоза в растворенном состоянии может одновременно существовать в линейной и циклической форме. Это еще один из примеров изомерии, которая носит название таутомерия, а такие изомеры- таутомерами.
Физические свойства
Моносахариды имеют схожие физические свойства:
- кристаллическое строение;
- сладкий вкус (фруктоза слаще глюкозы в 3 раза);
- хорошую растворимость в воде.
Видео опыт «Физические свойства глюкозы»
https://www.youtube.com/watch?v=eSlyhRXBJ5E
Химические свойства
Познакомимся с химическими свойствами моносахаридов на примере глюкозы. Так как глюкоза по своему составу относится к альдегидоспиртам, ее химические свойства обусловлены присутствием в молекуле:
|
|
а) альдегидной группы;
б) спиртовых гидроксилов.
А так же глюкоза проявляет специфические свойства